3-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole | 59045-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Thiophen-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 59045-25-9
• 化学式: C₆H₄N₂OS
• 分子量: 152.177
• InChiKey: LBHKRMWTTSWEKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-碘哌啶 、 3-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium 2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-thiolate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以51 %的产率得到tert-butyl 4-(3-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氟吡啶基硫醇盐作为实现 1,2,4-恶二唑光氧化还原烷基化的工具

  摘要：

  描述了一种使用卤代烷作为自由基前体对 1,2,4-恶二唑进行自由基官能化的方法。反应效率由四氟吡啶基硫醇钾添加剂决定，该添加剂具有双重作用。首先，硫醇盐将卤代烷转化为更具反应性的氟化芳基硫醚，后者经历 C-S 键的光氧化还原活化。其次，硫醇盐通过将烷基自由基转化回硫化物来减少烷基自由基的非生产性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400075
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 三氟化硼乙醚 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  四氟吡啶基硫醇盐作为实现 1,2,4-恶二唑光氧化还原烷基化的工具

  摘要：

  描述了一种使用卤代烷作为自由基前体对 1,2,4-恶二唑进行自由基官能化的方法。反应效率由四氟吡啶基硫醇钾添加剂决定，该添加剂具有双重作用。首先，硫醇盐将卤代烷转化为更具反应性的氟化芳基硫醚，后者经历 C-S 键的光氧化还原活化。其次，硫醇盐通过将烷基自由基转化回硫化物来减少烷基自由基的非生产性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400075

文献信息

• Novel Thiophene Derivatives as Sphingosine-1-Phosphate-1 Receptor Agonists
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20080318955A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention relates to novel thiophene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunosuppressive agents.

  这项发明涉及新型噻吩衍生物，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫抑制剂。
• [EN] SPIROPIPERIDINES FOR USE AS TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] SPIROPIPÉRIDINES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRYPTASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009067202A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention is directed to a compound of Formula (I): (I) or a form thereof, wherein X1, X2, X3, X4, R1, R2 and R3 are as defined herein, useful as tryptase inhibitors.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：（I）或其形式，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2和R3如本文所定义，可用作色氨酸蛋白酶抑制剂。
• THIOPHENE DERIVATIVES AS AGONISTS OF S1P1/EDG1
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20100261702A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention relates to novel thiophene derivatives (1), their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I).

  这项发明涉及新型噻吩衍生物（1），它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。公式（I）。
• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。
• Thiophene derivatives as S1P1/EDGE1 receptor agonists
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20100048648A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to novel thiophene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  这项发明涉及新型噻吩衍生物，其制备以及作为药用活性化合物的用途。所述化合物特别作为免疫调节剂。