2-(4-chloro-trans-styryl)-6,8-dimethyl-4-oxiranyl-quinoline | 58271-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-trans-styryl)-6,8-dimethyl-4-oxiranyl-quinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-6,8-dimethyl-4-(oxiran-2-yl)quinoline
• CAS: 58271-47-9
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO
• 分子量: 335.833
• InChiKey: FTRGFBDJXVYSHP-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-trans-styryl)-6,8-dimethyl-4-oxiranyl-quinoline 、 二正丁胺 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LUTZ R. E.; SANDERS J. M., J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 3, 407-410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloro-trans-styryl)-6,8-dimethyl-quinoline-4-carbaldehyde 生成 2-(4-chloro-trans-styryl)-6,8-dimethyl-4-oxiranyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  LUTZ R. E.; SANDERS J. M., J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 3, 407-410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimalarials. 11. 2-Vinylogs of substituted 2-aryl-4-quinoline amino alcohols
  作者：Robert E. Lutz、J. Milton Sanders

  DOI：10.1021/jm00225a014

  日期：1976.3

  3-(P-Chlorobenzylidene)-5, 7-dimethyl-2, 3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline-9-(di-n-butylaminomethyl)methanol and 2-[beta-(p-chlorostyryl)]-6, 8-dimethylquinoline-4-(di-n-butylaminomethyl)methanol were synthesized from 6, -8-dimethyl-4-hydroxycarbostyril by 3, 3-dichlorination, dimethoxylation th the 3-ketal, basic hydrolysis to the glyoxal acetal, Pfitzinger condensation with cylopentanone or acetone

  3-（对氯亚苄基）-5、7-二甲基-2、3-二氢-1H-环戊[b]喹啉-9-（二正丁基氨基甲基）甲醇和2-β-（对氯苯乙烯基）]由6，-8-二甲基-4-羟基卡斯蒂尔通过3，3-二氯化，3-甲氧基二甲氧基化，3-酮基的二甲氧基化反应合成了-6，8-二甲基喹啉-4-（二-正丁基氨基甲基）甲醇。 ，Pfitzinger与环戊烷酮或丙酮缩合为2，3-三亚甲基或2-甲基喹啉，与p-ClPhCHO在2-亚甲基或2-甲基缩合，水解为4-喹醛，亚甲基化为环氧化物，并与Bu2NH。两者均对小鼠伯氏疟原虫具有治愈作用。第一种是更有效的：在10 mg / kg时有活性，在40 mg / kg时完全治愈，对动物只有轻度的光毒性。