1-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-nitro-propan-1-one | 58278-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-nitro-propan-1-one
• 英文别名: 2-nitro-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 58278-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: KYAOAHUAAFOKSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-nitro-propan-1-one 在 硼氘化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-deuterio-2-nitro-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  General methods for the preparation of deuterium and tritium-labelled phenethylamines and phenethanollamines: Synthesis of radioactive 6-hydroxydopamine

  摘要：

  现已开发出一种制备用氘或氚标记的苯乙胺和苯乙醇胺的简便合成方法。将取代的苯甲醛与硝基甲烷或硝基乙烷缩合，然后用三硼化钠或硼氘化钠还原生成硝基苯乙烯。随后还原硝基并去除封端基团，得到在苄基位置含有氚或氘的苯乙胺或 a-甲基苯乙胺。取代的苯甲醛在低温下与硝基甲烷或硝基乙烷缩合，得到硝基乙醇，用琼斯试剂将其氧化成酮。用三硼化钠或氘化硼还原，然后还原硝基并去除阻断基团，得到苯乙醇胺或α-甲基苯乙醇胺，标记在苯甲基位置。制备氘代和/或三碘标记的 2,4,5-三羟基苯乙胺（6-羟基多巴胺）。α-甲基-6-羟基多巴胺、α-甲基对酪胺、β-苯乙胺。描述了 2-羟基苯乙醇胺和 α-甲基-4-苄氧基苯乙醇胺。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2590110320
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-nitro-propan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-nitro-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  General methods for the preparation of deuterium and tritium-labelled phenethylamines and phenethanollamines: Synthesis of radioactive 6-hydroxydopamine

  摘要：

  现已开发出一种制备用氘或氚标记的苯乙胺和苯乙醇胺的简便合成方法。将取代的苯甲醛与硝基甲烷或硝基乙烷缩合，然后用三硼化钠或硼氘化钠还原生成硝基苯乙烯。随后还原硝基并去除封端基团，得到在苄基位置含有氚或氘的苯乙胺或 a-甲基苯乙胺。取代的苯甲醛在低温下与硝基甲烷或硝基乙烷缩合，得到硝基乙醇，用琼斯试剂将其氧化成酮。用三硼化钠或氘化硼还原，然后还原硝基并去除阻断基团，得到苯乙醇胺或α-甲基苯乙醇胺，标记在苯甲基位置。制备氘代和/或三碘标记的 2,4,5-三羟基苯乙胺（6-羟基多巴胺）。α-甲基-6-羟基多巴胺、α-甲基对酪胺、β-苯乙胺。描述了 2-羟基苯乙醇胺和 α-甲基-4-苄氧基苯乙醇胺。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2590110320

文献信息

• ROTMAN A.; DALY J. W.; CREVELING C. R., J. LABELLED COMPOUNDS <JLCA-AI>, 1975, 11, NO 3, 445-452
  作者：ROTMAN A.、 DALY J. W.、 CREVELING C. R.

  DOI：——

  日期：——