3-chloro-4-methoxy-5-methylacetophenone | 56755-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-4-methoxy-5-methylacetophenone
• 英文别名: 5-chloro-4-methoxy-3-methylacetophenone；3-Chlor-4-methoxy-5-methylacetophenon；1-(3-chloro-4-methoxy-5-methyl-phenyl)-ethanone；1-(3-Chloro-4-methoxy-5-methylphenyl)ethan-1-one；1-(3-chloro-4-methoxy-5-methylphenyl)ethanone
• CAS: 56755-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD22385537
• 分子量: 198.649
• InChiKey: RTBXCVSQJRFGIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-methoxy-5-methylacetophenone 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α-Brom-3-chlor-4-methoxy-5-methylacetophenon
  参考文献：
  名称：

  Schroetter,E. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, # 3, p. 520 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基苯基乙酸酯 在 三氯化铝 、 sodium ethanolate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-chloro-4-methoxy-5-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Schroetter,E. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, # 3, p. 520 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Methoxycarbonylation of Substituted Dichlorobenzenes as an Example of a Facile Radical Anion Nucleophilic Substitution in Chloroarenes
  作者：Tatyana Khaibulova、Irina Boyarskaya、Evgeny Larionov、Vadim Boyarskiy

  DOI：10.3390/molecules19055876

  日期：——

  mechanistic study on cobalt-catalysed direct methoxycarbonylation reactions of chlorobenzenes in the presence of methyl oxirane on a wide range of substrates, including poly- and monochloro derivatives with multiple substituents, is reported. The results demonstrate that the reaction is potentially useful as it proceeds under very mild conditions (t = 62 °C, PCO = 1 bar) and converts aryl chlorides to

  报道了在甲基环氧乙烷存在下，在多种底物（包括具有多个取代基的多氯和单氯衍生物）上，钴催化的氯苯直接甲氧基羰基化反应的全面机理研究。结果表明，该反应在非常温和的条件下进行（t = 62 °C，PCO = 1 bar）并以高产率将芳基氯转化为更有价值的产物（尤其是邻位取代的苯甲酸和酯），因此该反应具有潜在的用途. 这种转变还为利用对环境有害的多氯苯和联苯 (PCB) 提供了另一个机会。这项研究首次发现了一种意想不到的普遍正邻位效应：任何取代基（包括 Me、Ph、和 MeO 基团和卤素原子）到反应中心加速氯苯中的甲氧基羰基化。详细讨论了邻位取代基的影响，并根据自由基阴离子反应机理进行了解释。还说明了甲氧基羰基化作为自由基阴离子反应机理研究模型的优势。
• Synthesis and Biological Evaluation of the 1,5-Diarylpyrazole Class of Cyclooxygenase-2 Inhibitors:  Identification of 4-[5-(4-Methylphenyl)-3- (trifluoromethyl)-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide (SC-58635, Celecoxib)
  作者：Thomas D. Penning、John J. Talley、Stephen R. Bertenshaw、Jeffery S. Carter、Paul W. Collins、Stephen Docter、Matthew J. Graneto、Len F. Lee、James W. Malecha、Julie M. Miyashiro、Roland S. Rogers、D. J. Rogier、Stella S. Yu、Gary D. Anderson、Earl G. Burton、J. Nita Cogburn、Susan A. Gregory、Carol M. Koboldt、William E. Perkins、Karen Seibert、Amy W. Veenhuizen、Yan Y. Zhang、Peter C. Isakson

  DOI：10.1021/jm960803q

  日期：1997.4.1

  A series of sulfonamide-containing 1,5-diarylpyrazole derivatives were prepared and evaluated for their ability to block cyclooxygenase-2 (COX-2) in vitro and in vivo. Extensive structure-activity relationship (SAR) work was carried out within this series, and a number of potent and selective inhibitors of COX-2 were identified. Since an early structural lead (1f, SC-236) exhibited an unacceptably long plasma half-life, a number of pyrazole analogs containing potential metabolic sites were evaluated further in vivo in an effort to identify compounds with acceptable pharmacokinetic profiles. This work led to the identification of ii (4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide, SC-58635, celecoxib), which is currently in phase III clinical trials for the treatment of rheumatoid arthritis and osteoarthritis.
• SCHROETTER E.; RADDATZ A.; OETTEL M., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1975, 317, NO 3, 520-524
  作者：SCHROETTER E.、 RADDATZ A.、 OETTEL M.

  DOI：——

  日期：——