2-氯-6-甲基苯基乙酸酯 | 6341-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-氯-6-甲基苯基乙酸酯
• 英文名称: Essigsaeure-(2-chlor-6-methyl-phenylester)
• 英文别名: 2-Chlor-6-methylphenol-essigsaeureester；acetic acid-(2-chloro-6-methyl-phenyl ester)；2-chloro-6-methyl-phenol, acetate；Phenol, 2-chloro-6-methyl-, acetate；(2-chloro-6-methylphenyl) acetate
• CAS: 6341-98-6
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: IRDNJGWKZWNWCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲基苯基乙酸酯 在 三氯化铝 、 sodium ethanolate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-chloro-5-methyl-4-propoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Schroetter,E. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, # 3, p. 520 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-氯-6-甲酚 在 硫酸 作用下， 生成 2-氯-6-甲基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nord; Sjoeberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 1752,1753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A METHOD FOR PREPARING 4-CHLORO-2-METHYLPHENOXYALKANOIC ACIDS
  申请人：KVK AGRO A/S

  公开号：WO1992001663A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) 4-chloro-2-methylphenoxyalkanoic acids useful as herbicides, e.g. 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA), 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (MCPP) and 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid (MCPB), are prepared by reacting the corresponding 2-methylphenoxyalkanoic acid with a water-compatible chlorinating agent in an aqueous medium in the presence of a catalyst which is a chemical compound comprising two carbon atoms bonded together with a single bond or via a methylene or methine group, one of the carbon atoms being substituted with an electropositively functioning group, the other carbon atom being the carbon atom in an electronegatively functioning group. In particular, the catalyst is compound of the general formula (I) X - CR1R2 - (CHRx)n - CR3R4 - Z, wherein R1, R2, R3 and R4 each independently is hydrogen or C1-4 alkyl; or R1 and R2 together are oxo, and R3 and R4 each independently is hydrogen or C1-4 alkyl; n is an integer 0 or 1; and Rx is hydrogen; or, when n is 1, Rx and R4 may together designate a carbon-carbon bond; X, when R1 and R2 together are oxo, is C1-6 alkoxy, hydrogen, C1-6 alkyl or NR5R6, wherein R5 and R6 each independently is hydrogen or C1-6 alkyl; or X, when R1 and R2 are not together oxo, is NR'5R'6 wherein R'5 each is C1-4 alkyl; and Z is NR7R8, wherein R7 and R8 each independently is C1-4 alkyl. The catalyst ensures a high ratio between 4-chlorinated and 6-chlorinated reaction product of at least 15, preferably at least 25, and up to 50-150 and even higher. The method has a high environmental acceptability.(FR) On prépare des acides 4-chloro-2-méthylphénoxyalcanoïques, utiles comme herbicides, tel que l'acide 4-chloro-2-méthylphénoxyacétique (MCPP), l'acide 2-(4-chloro-2-méthylphénoxy)propionique (MCPB), et l'acide 4-(4-chloro-2-méthylphénoxy)butyrique (MCPB), en faisant réagir l'acide 2-méthylphénoxyalcanoïque correspondant avec un agent chlorant compatible avec l'eau dans un milieu aqueux en présence d'un catalyseur, lequel est constitué par un composé chimique comprenant deux atomes de carbone liés ensemble par une liaison simple ou par l'intermédiaire d'un groupe méthylène ou méthine, l'un des atomes de carbone étant substitué par un groupe fonctionnant électropositivement, et l'autre atome de carbone étant l'atome de carbone d'un groupe fonctionnant électronégativement. Le catalyseur est en particulier un composé représenté par la formule générale X - CR1R2 - (CHRx)n - CR3R4 - Z où R1, R2 R3 et R4 représentent séparément l'hydrogène ou un alkyle C1-4; ou R1 et R2 forment ensemble un oxo, et R6 et R4 représentent séparément l'hydrogène ou un alkyle C1-4; n est égal à un nombre entier égal à 0 ou à 1; et Rx représente l'hydrogène; ou, lorsque n est égal à 1, Rx et R4 peuvent représenter ensemble une liaison carbone-carbone; lorsque R1 et R2 forment ensemble un oxo, X représente un alcoxy C1-6, un hydrogène, un alkyle C1-6 ou NR5R6, où R5 et R6 représentent chacun séparément l'hydrogène ou un alkyle C1-6; ou, lorsque R1 et R2 ne forment pas ensemble un oxo, X représente NR'5R'6 où R'5 et R'6 représentent chacun un alkyle C1-4; et Z représente NR7R8, ou avec R7 et R8 représentent chacun séparément un alkyle C1-4. Le catalyseur permet d'assurer un rapport élevé entre les produits de réaction 4-chloré et 6-chloré, qui est égal à au moins 15 et de préférence à au moins 25 et qui peut monter jusqu'à 50-150 voire plus haut. Un tel procédé se caractérise par un degré élevé d'acceptabilité par l'environnement.

  4-氯-2-甲基苯基氧代烷酸可用于除草剂，如4-氯-2-甲基苯基氧代乙酸（MCPA）、4-氯-2-甲基苯基丙酸（MCPP）和4-氯-2-甲基苯基丁酸（MCPB）。这些酸通过与水相容的氯化剂在水溶液中，利用一种催化剂制备。这种催化剂是一种化学成分，包含两个碳原子，通过单键或甲基或甲基烯基联结。一个碳原子连有电子正向基团，另一个是电子负向基团。特别地，催化剂是式(I)的化合物： I- X- CR1R2 - (CHR)n - CR3R4 - Z 其中，R1，R2，R3 和 R4各自是氢或其他一到四个碳的烷基；或 R1 和 R2 一起是氧，R3 和 R4 各自是氢或其他一到四个碳的烷基；n是整数，0或1；CHx 是氢；但当n为1时，CHx 可与R4形成碳-碳键。X在R1和R2是氧时，是 C1-6 烷基、氢、C1-6 烷基或 NR5R6；否则是 NR'5R'6，其中 R'5 是C1-4 烷基；Z 是 NR7R8，其中 R7和 R8各自为 C1-4 烷基。该催化剂保证了4-氯化物和6-氯化物产物比至少15倍，最好至少25倍，甚至达到50-150倍以上，这个反应有较高的环境友好度。 (FR) 我们利用一种催化剂，将 2-甲基苯基氧代烷酸与水相容的氯化剂在水中反应，制造4-氯-2-甲基苯基氧命名酸，包括 4-氯-2-甲基苯基氧代乙酸（MCPA）、4-氯-2-甲基苯基丙酸（MCPP）和 4-氯-2-甲基苯基丁酸（MCPB）。这种催化剂是一种含有两个碳原子的化学成分，通过单键或甲基或甲基烯基联结。一个碳原子连有电子正向基团，另一个是电子负向原子。这种催化剂尤其是一种具有式(I)的化合物： X- CR1R2-C(HR)n-CR3R4-Z 其中，各自由氢或其他一到四个碳的烷基取代：或R1 和 RQ 一起是氧，R3和R4各自由氢或其他一到四个碳的烷基取代；n为整数，0或1；或其他情况，Hx是氢；当n=1时，Hx和R4结合可以组成碳-碳键；当R1和R2一起是氧时，X是 C1-6 烷基、氢、C1-6 烷基或NR5R6，其中 R5和R6各自由氢或其他 C1-6 烷基取代；否则，X是 NR'5R'6，其中R'5和其他代表 C1-4 烷基；Z是 NR7R8，其中R7和 R8各自由 C1-4 烷基取代。这种催化剂确保高比例，4-氯与6- 氯反应产物至少15倍，最好 25 倍，更高可到50-150 倍甚至更高。这种工艺有很高的环境友好度。
• Freeman et al., Journal of Applied Chemistry, 1953, vol. 3, p. 160,162
  作者：Freeman et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCHROETTER E.; RADDATZ A.; OETTEL M., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1975, 317, NO 3, 520-524
  作者：SCHROETTER E.、 RADDATZ A.、 OETTEL M.

  DOI：——

  日期：——
• A METHOD FOR PREPARING 4-CHLORO-2-METHYLPHENOXYALKANOIC ACIDS
  申请人：KVK AGRO A/S

  公开号：EP0539462A1

  公开（公告）日：1993-05-05
• DERIVATIVES OF AMINOALKANOLS, METHOD OF OBTAINING OF AMINOALKANOLS AND THEIR USE
  申请人：Uniwersytet Jagiellonski

  公开号：EP2247571B1

  公开（公告）日：2014-09-10