(+/-)-cis isosolenopsin B | 83019-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis isosolenopsin B
• 英文别名: cis-2-methyl-6-tridecylpiperidine；(2S,6R)-2-methyl-6-tridecylpiperidine
• CAS: 83019-09-4
• 化学式: C₁₉H₃₉N
• 分子量: 281.525
• InChiKey: AJAXYTHTWGIEHL-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis isosolenopsin B 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solenopsins的快速配置分析

  摘要：

  一种用于快速访问solenopsins，火蚁的毒液生物碱的相对和绝对构型（协议红火属物种），基于手性毛细管气相色谱法的开发。2-甲基-6-烷基哌啶外消旋混合物的合成以及天然（2 R，6 R）-和（2 R，6 S）-2-甲基-6-十一烷基哌啶的分离可实现色谱方法的标准化。该协议的应用透露毒液样品中的2-甲基-6- undecylpiperidine的四种立体异构体的先前未知的天然发生率从工人和的gynes红火saevissima。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.005
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸十二酯 在 正丁基锂 、 10% Pt/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 74.5h， 生成 (+/-)-cis isosolenopsin B
  参考文献：
  名称：

  Solenopsins的快速配置分析

  摘要：

  一种用于快速访问solenopsins，火蚁的毒液生物碱的相对和绝对构型（协议红火属物种），基于手性毛细管气相色谱法的开发。2-甲基-6-烷基哌啶外消旋混合物的合成以及天然（2 R，6 R）-和（2 R，6 S）-2-甲基-6-十一烷基哌啶的分离可实现色谱方法的标准化。该协议的应用透露毒液样品中的2-甲基-6- undecylpiperidine的四种立体异构体的先前未知的天然发生率从工人和的gynes红火saevissima。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.005

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure fire ant venom alkaloids: Solenopsins and isosolenopsins A, B and C
  作者：H. M. T. Bandara Herath、N. P. Dhammika Nanayakkara

  DOI：10.1002/jhet.5570450112

  日期：2008.1

  Concise and efficient methods for the synthesis of enantiomers of fire ant venom alkaloids solenopsin and isosolenopsin A, B, and C are described. These syntheses are based on diastereoselective electrophilic substitution of enatiomerically-pure α-lithiated 2-alkylpiperidine.

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。
• Total Synthesis of Pyrrolidine and Piperidine Natural Products via TMSOTf-Mediated “5/6-<i>endo-dig</i>” Reductive Hydroamination of Enynyl Amines
  作者：Santosh J. Gharpure、Raj K. Patel、Krishna S. Gupta

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02115

  日期：2023.8.11

  acid-mediated 5/6-endo-dig reductive hydroamination cascade of enynyl amines. The brevity of the developed strategy allowed for the collective stereoselective total synthesis of various alkaloids, including (±)-pyrrolidine cis-225H, (±)-epi-197B, (±)-epi-225C, the family of (+)-solenopsins and (+)-isosolenopsins, and the formal synthesis of (±)-bgugaine and (+)-azimic acid.

  带有疏水链的吡咯烷和哌啶的立体选择性合成已经通过烯炔胺的无金属、路易斯酸介导的5/6-内位还原氢胺化级联实现。所开发策略的简洁性允许集体立体选择性全合成各种生物碱，包括(±)-吡咯烷顺式-225H、(±)- epi -197B、(±)- epi -225C、(+)-家族Solenopins 和 (+)-isosolenopsins，以及 (±)-bgugaine 和 (+)-azimic Acid 的正式合成。
• Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Keiji Maruoka、Tohru Miyazaki、Mamoru Ando、Yasushi Matsumura、Soichi Sakane、Kazunobu Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00347a052

  日期：1983.5
• Absolute configuration of the solenopsins, venom alkaloids of the fire ants.
  作者：S. Leclercq、I. Thirionet、F. Broeders、D. Daloze、R. Vander Meer、J.C. Braekman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85567-8

  日期：1994.1

  An effective and practical procedure has been developed that allows the assignment of the absolute configuration of solenopsins from diverse origins using only small amounts of material. The method is based on the transformation of the natural secondary amines into diastereoisomeric amides by reaction with (R)-2-methoxy-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)acetic acid chloride (MTPA-Cl), followed by comparison of their chromatographic behaviour with those of standards of established absolute configuration, This procedure has been applied to three samples of ants: Solenopsis geminata workers, S. invicta workers and S. invicta alates. It has been found that the absolute configuration of the trans alkaloids is always (2R,6R) while that of the cis alkaloids is (2R,6S). Moreover, a new synthesis of enantiomerically pure solenopsin A (4) and isosolenopsin A (3) starting from L-alanine is presented.
• Reductive Aminocyclization of Alkane-2,6-diones to<i>cis</i>-6-Alkyl-2-methylpiperidines using Sodium Cyanoborohydride
  作者：Kyo Abe、Hideaki Okumura、Teruhisa Tsugoshi、Nobuo Nakamura

  DOI：10.1055/s-1984-30906

  日期：——