(2R,5R)-2-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazine | 634893-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,5R)-2-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: (2R,5R)-3,6-diethoxy-2-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 634893-22-4
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₄
• 分子量: 452.594
• InChiKey: SLTVBKOYCKVGAN-RCZVLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazine 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 165.5h， 生成 phosphoric acid mono-{(R)-2-amino-2-ethyl-4-[3-methoxy-4-(4-phenylbutoxy)phenyl]butyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Analoguesof FTY720 and its Phosphate

  摘要：

  本文介绍了合成新型免疫调节剂 FTY720 及其磷酸酯手性类似物的高效、多功能方案。这些合成程序可实现广泛的结构变化，为进一步阐明 FTY720 的新型作用机制提供了重要工具。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40883
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-4-benzyloxy-phenethyliodid 、 (R)-2,5-二氢-3,6-二乙氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2R,5R)-2-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Analoguesof FTY720 and its Phosphate

  摘要：

  本文介绍了合成新型免疫调节剂 FTY720 及其磷酸酯手性类似物的高效、多功能方案。这些合成程序可实现广泛的结构变化，为进一步阐明 FTY720 的新型作用机制提供了重要工具。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40883