ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 496812-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Mob(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][TBDPS(-6)]Man(a)-SEt；tert-butyl-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-ethylsulfanyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 496812-03-4
• 化学式: C₄₆H₅₄O₆SSi
• 分子量: 763.083
• InChiKey: MMYJFBHILIEGJA-GFPZIFJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 (6-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-Glc)-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-(L-1,7,7-trimethyl[2.2.1]bicyclohept-6-yliden)-D-myo-inositol 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a polyphosphorylated GPI-anchor core structure

  摘要：

  使用线性组装方法合成了常见GPI锚核心结构（α-D-Man-(1[Formula: see text]6)-α-D-Man-(1[Formula: see text]2)-α-D-Man-(1[Formula: see text]4)-α-D-GlcNH₂-(1[Formula: see text]6)-D-myo-inositol）的高度差异保护衍生物。所有甘露糖供体均由共同的硫代糖苷前体（1）制备而成，并在线性五步糖基化-去保护序列中与GlcN₃-myo-inositol受体5偶联，以49％的总产率给出关键中间体10，在三甘露糖基团的6''，2''，6'和2位及肌醇部分的1和2位具有正交临时保护基。连续去除三甘露糖基团中的临时保护基，随后进行磷酸化，以60％的总产率给出四磷酸盐衍生物。去除蒎烷缩醛后得到1,2-肌醇二醇，使用商业甲基二氯膦（[Formula: see text]17，95％）将其转化为1,2-环磷酸酯。使用液氨钠进行一步去保护，以60％的产率得到目标多磷酸化核心结构18，将用于测试代谢胰岛素作用。关键词：糖脂磷酸肌醇，线性合成，糖基化，肌醇磷酸糖，IPG。

  DOI：

  10.1139/v02-160
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a polyphosphorylated GPI-anchor core structure

  摘要：

  使用线性组装方法合成了常见GPI锚核心结构（α-D-Man-(1[Formula: see text]6)-α-D-Man-(1[Formula: see text]2)-α-D-Man-(1[Formula: see text]4)-α-D-GlcNH₂-(1[Formula: see text]6)-D-myo-inositol）的高度差异保护衍生物。所有甘露糖供体均由共同的硫代糖苷前体（1）制备而成，并在线性五步糖基化-去保护序列中与GlcN₃-myo-inositol受体5偶联，以49％的总产率给出关键中间体10，在三甘露糖基团的6''，2''，6'和2位及肌醇部分的1和2位具有正交临时保护基。连续去除三甘露糖基团中的临时保护基，随后进行磷酸化，以60％的总产率给出四磷酸盐衍生物。去除蒎烷缩醛后得到1,2-肌醇二醇，使用商业甲基二氯膦（[Formula: see text]17，95％）将其转化为1,2-环磷酸酯。使用液氨钠进行一步去保护，以60％的产率得到目标多磷酸化核心结构18，将用于测试代谢胰岛素作用。关键词：糖脂磷酸肌醇，线性合成，糖基化，肌醇磷酸糖，IPG。

  DOI：

  10.1139/v02-160