(E)-3-[5-(3-Methyl-but-2-enyl)-1H-imidazol-4-yl]-acrylic acid methyl ester | 213180-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-[5-(3-Methyl-but-2-enyl)-1H-imidazol-4-yl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-imidazol-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 213180-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: BGRXNYZZKVCEEW-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[5-(3-Methyl-but-2-enyl)-1H-imidazol-4-yl]-acrylic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到fungerin
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of fungerin an antifungal alkaloid from Fusarium sp.

  摘要：

  The First total synthesis of fungerin 1, anew antifungal alkaloid, is described.Starting from a 4,5-diiodoimidazole derivative, the procedure involves regioselective prenylation and Heck type reaction steps to give 1 in high yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01203-9
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-N,N-dimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)imidazole-1-sulfonamide 在 palladium diacetate 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-3-[5-(3-Methyl-but-2-enyl)-1H-imidazol-4-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of fungerin an antifungal alkaloid from Fusarium sp.

  摘要：

  The First total synthesis of fungerin 1, anew antifungal alkaloid, is described.Starting from a 4,5-diiodoimidazole derivative, the procedure involves regioselective prenylation and Heck type reaction steps to give 1 in high yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01203-9

文献信息

• Synthesis of visoltricin and fungerin: imidazole derivatives of Fusarium sp.
  作者：Johann M. Rieder、Johann Lepschy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00298-8

  日期：2002.3

  The synthesis of two imidazole derivatives of Fusarium sp. is described. 3-[1-Methyl-4-(3-methyl-2-butenyl)-1H-imidazol-5-yl]-2(E)-propenoic acid methylester was synthesized for the first time and spectroscopic data showed differences to the reported data. Naturally occurring visoltricin proved to be identical to fungerin and the structure of visoltricin is revised. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.