4-Nitro-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pentanoic acid ethyl ester | 441770-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-benzylidene-4-nitropentanoate
• CAS: 441770-97-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HQEMNMHJNBPBDC-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pentanoic acid ethyl ester 在 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到ethyl 4-methyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  借助乙酸锰（III）从Baylis-Hillman乙酸酯合成1,3-二取代萘

  摘要：

  1,3-二取代的萘衍生物可以通过以下反应容易地从Baylis-Hillman乙酸酯合成：（1）S N 2'型与丙二酸二乙酯或硝基乙酸乙酯的反应；（2）乙酸锰（III）辅助的自由基环化和（3）NaI / O 2体系的芳构化或亚硝酸的消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00884-5
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 ethyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到4-Nitro-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  借助乙酸锰（III）从Baylis-Hillman乙酸酯合成1,3-二取代萘

  摘要：

  1,3-二取代的萘衍生物可以通过以下反应容易地从Baylis-Hillman乙酸酯合成：（1）S N 2'型与丙二酸二乙酯或硝基乙酸乙酯的反应；（2）乙酸锰（III）辅助的自由基环化和（3）NaI / O 2体系的芳构化或亚硝酸的消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00884-5

文献信息

• Regioselective construction of polysubstituted phenols from Baylis–Hillman adducts via formal [4+2] annulation strategy
  作者：Seung Chan Kim、Hyun Seung Lee、Young Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.031

  日期：2006.8

  Polysubstituted phenol derivatives were synthesized regioselectively starting from the Baylis-Hillman adducts via the formal [4+2] annulation protocol as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.