(2S)-N,N-bis[(1R)-1-phenylethyl]-3-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}-2-propylpropanamide | 537041-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-N,N-bis[(1R)-1-phenylethyl]-3-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}-2-propylpropanamide
• 英文别名: (2S)-N,N-bis[(1R)-1-phenylethyl]-2-[[[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]pentanamide
• CAS: 537041-94-4
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O
• 分子量: 442.645
• InChiKey: MJLXRRYRRSOVPL-RTAAPDIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N,N-bis[(1R)-1-phenylethyl]-3-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}-2-propylpropanamide 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 65.0~90.0 ℃ 、3.34 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-amino-2-propylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸的对映选择性合成，第13部分

  摘要：

  廉价的丙烯酰氯以91％的总收率转化为β-丙氨酸的两种衍生物（R，R，R）-6和（R，R，S）-6，其中含有两个手性助剂。（R，R，R）-和（R，R，S）-6通过二价阴离子衍生物的C-烷基化是通过与2.2当量的直接金属化进行的。六甲基二硅氮烷锂（LHMDS）在-78°的THF中制备。（R的C-烷基化，[R ，小号） - 6 -Li 2（得到单烷基化产物'匹配'配对的手性助剂的）8 - 11在29-96％的产率和54-95％的立体选择性。使用LiCl作为添加剂通常会增加立体选择性，而HMPA作​​为助溶剂的效果却不稳定。从与所述烷基化反应的主要非对映体的化学相关性（小号） - α -烷基- β -丙氨酸（12 - 15）表明，添加的亲电子优先地发生在烯醇化物的硅-脸。分子模型研究（从头算HF / 3-21G）也支持该结论，该研究表明（R，R，S）-6 -Li 2的最低能量构象显示了空间上受阻的Re-

  DOI：

  10.1002/hlca.200290004
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N-bis(1'-phenylethyl)acrylamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S)-N,N-bis[(1R)-1-phenylethyl]-3-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}-2-propylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸的对映选择性合成，第13部分

  摘要：

  廉价的丙烯酰氯以91％的总收率转化为β-丙氨酸的两种衍生物（R，R，R）-6和（R，R，S）-6，其中含有两个手性助剂。（R，R，R）-和（R，R，S）-6通过二价阴离子衍生物的C-烷基化是通过与2.2当量的直接金属化进行的。六甲基二硅氮烷锂（LHMDS）在-78°的THF中制备。（R的C-烷基化，[R ，小号） - 6 -Li 2（得到单烷基化产物'匹配'配对的手性助剂的）8 - 11在29-96％的产率和54-95％的立体选择性。使用LiCl作为添加剂通常会增加立体选择性，而HMPA作​​为助溶剂的效果却不稳定。从与所述烷基化反应的主要非对映体的化学相关性（小号） - α -烷基- β -丙氨酸（12 - 15）表明，添加的亲电子优先地发生在烯醇化物的硅-脸。分子模型研究（从头算HF / 3-21G）也支持该结论，该研究表明（R，R，S）-6 -Li 2的最低能量构象显示了空间上受阻的Re-

  DOI：

  10.1002/hlca.200290004