(2R,3R)-3-Azido-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester | 267230-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Azido-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2R,3R)-3-azidopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 267230-36-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₄
• 分子量: 284.315
• InChiKey: WLZAMHDYYVQKJB-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Azido-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 Fmoc-(R,R)-amino Boc-proline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 12-Helical Secondary Structure of β-Peptides Containing (2R,3R)-Aminoproline

  摘要：

  (2R,3R)-Aminoproline（一种基于吡咯啶的β-氨基酸）被合成并整合到六β-肽4中。该残基在环氮质子化时赋予水溶性，并允许在水溶液中形成12股螺旋结构。圆二色光谱显示了12股螺旋的特征，而12股螺旋结构通过二维核磁共振分析得到了确认。

  DOI：

  10.1021/ol0266370
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-ethyl (2R,3S)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到(2R,3R)-3-Azido-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 12-Helical Secondary Structure of β-Peptides Containing (2R,3R)-Aminoproline

  摘要：

  (2R,3R)-Aminoproline（一种基于吡咯啶的β-氨基酸）被合成并整合到六β-肽4中。该残基在环氮质子化时赋予水溶性，并允许在水溶液中形成12股螺旋结构。圆二色光谱显示了12股螺旋的特征，而12股螺旋结构通过二维核磁共振分析得到了确认。

  DOI：

  10.1021/ol0266370

文献信息

• Beta-amino acids
  申请人：Gellman H. Samuel

  公开号：US20070123709A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Disclosed are β-amino acid monomers containing cylcoalkyl, cycloalkenyl, and heterocylic substituents which encompass the α and β carbons of the peptide backbone and β-polypeptides made from such monomers. Method of generating combinatorial libraries of polypeptides containing the β-peptide residues and libraries formed thereby are disclosed.

  本发明涉及包含环烷基、环烯基和杂环取代基的β-氨基酸单体，其包括肽骨架的α和β碳，以及由这样的单体制成的β-多肽。还公开了生成含β-肽残基的多肽组合库的方法以及由此形成的库。
• Beta-polypeptides that inhibit cytomegalovirus infection
  申请人：Compton Teresa

  公开号：US20070154882A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Disclosed are beta-polypeptides that mimic the coiled-coil regions of gB and gH by display of the key hydrophobic residues for coiled-coil packing along one face of beta-polypeptide 12-helix. The most potent inhibitor blocks infection of CMV with an IC 50 of approximately 20 m.

  本发明揭示了一种β-多肽，通过在β-多肽12-螺旋的一个面上展示螺旋结构的关键疏水残基，模拟gB和gH的螺旋卷曲区域。其中最有效的抑制剂能够以约20 m的IC50阻止CMV的感染。
• BETA-AMINO ACIDS
  申请人：Gellman Samuel H.

  公开号：US20130023644A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed are β-amino acid monomers containing cylcoalkyl, cycloalkenyl, and heterocylic substituents which encompass the α and β carbons of the peptide backbone and β-polypeptides made from such monomers. Method of generating combinatorial libraries of polypeptides containing the β-peptide residues and libraries formed thereby are disclosed.

  本发明公开了含有环烷基，环烯基和杂环基取代基的β-氨基酸单体，这些取代基包括多肽骨架的α和β碳，以及由这些单体制成的β-多肽。本发明还公开了生成含有β-肽残基的多肽组合库的方法以及由此形成的库。
• US8772450B2
  申请人：——

  公开号：US8772450B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• Synthesis and 12-Helical Secondary Structure of β-Peptides Containing (2<i>R</i>,3<i>R</i>)-Aminoproline
  作者：Emilie A. Porter、Xifang Wang、Margaret A. Schmitt、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ol0266370

  日期：2002.9.1

  (2R,3R)-Aminoproline, A pyrrolidine-based beta-amino acid, was synthesized and incorporated into hexa-beta-peptide 4. This residue confers water solubility when the ring nitrogen is protonated and allows for 12-helix formation in aqueous solution. Circular dichroism spectra display the 12-helical signature, and 12-helical structure was confirmed by 2D NMR analysis.

  (2R,3R)-Aminoproline（一种基于吡咯啶的β-氨基酸）被合成并整合到六β-肽4中。该残基在环氮质子化时赋予水溶性，并允许在水溶液中形成12股螺旋结构。圆二色光谱显示了12股螺旋的特征，而12股螺旋结构通过二维核磁共振分析得到了确认。