4-((4-methoxyphenyl)imino)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 27934-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)imino)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenylimino)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；2-Pyrazolin-5-one, 4-[(p-methoxyphenyl)imino]-3-methyl-1-phenyl-；4-(4-methoxyphenyl)imino-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 27934-17-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: SEDGXGCUXJNHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)imino)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 3-((S)-((2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methylamino)-4-(4-(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-3-fluoro-3-((S)-3-methyl-5-oxo-4-((4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  方胺催化的3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的不对称曼尼希反应。

  摘要：

  已经开发了3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，用于构建含有立体异构CF单元的氨基-吡唑啉酮-羟吲哚。基于允许产生两个相邻的四取代的立体中心的新方案，获得了各种结构多样的氟化氨基吡唑啉酮-羟吲哚，收率高至优异，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达98％的收率，> 20：1博士和> 99％ee）。此外，在克级反应中获得了良好的产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01350d
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-4-(phenylimino)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)imino)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化斯特雷克反应的对映体合成吡唑啉酮α-氨基腈衍生物

  摘要：

  已开发出吡唑啉酮衍生的酮亚胺亲电体的一种新的有机催化对映选择性斯特雷克反应。使用拟对映体方酸酰胺催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核性1,2-加成到酮亚胺上，可以有效地直接直接进入吡唑啉酮α-氨基腈衍生物的两种对映体，并具有良好的收率和对多种底物的高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c7cc02874a

文献信息

• Synthesis of spirotriazolines and spirooxadiazolines <i>via</i> light-induced 1,3-dipolar [3+2] cycloadditions
  作者：Pengfei Jia、Zhiqian Lin、Cankun Luo、Jiao Liang、Ruizhi Lai、Li Guo、Yuan Yao、Yong Wu

  DOI：10.1039/d3nj03037g

  日期：——

  Spirotriazolines and spirooxadiazolines are furnished in high yields at room temperature by the light-induced [3+2] cycloaddition with 2,5-diaryltetrazole as the precursor of nitrile imine. The use of light as the unique reagent and broad substrate scope are distinguishing features of this protocol.

  螺三唑啉和螺恶二唑啉在室温下通过与 2,5-二芳基四唑作为腈亚胺前体的光诱导[3+2]环加成反应以高产率提供。使用光作为独特的试剂和广泛的底物范围是该协议的显着特征。