(E)-4-cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-enal | 663155-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-enal
• CAS: 663155-39-3
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: HOWGGNXHFITBJP-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-enal 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到2-methylspiro[4.5]dec-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-和（E）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯衍生物的自环化合成螺[4.5]癸烷和双环[4.3.0]壬烷环系

  摘要：

  利用一种新型的铁诱导的2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯醛环化反应合成了两个标题碳骨架。从（Z）-和（E）-4-环己叉基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯醛获得2-甲基螺[4.5] dec-2-en-1-one 。发现（Z）-底物异构化为（E）-中间体，然后环化，得到初始产物2-亚甲基螺[4.5] dec-3-en-1-ol，其异构化为上述产物。4-（4-烷基）亚环己基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯的环化是立体选择性地进行的。而，（E）-3-（环己-1-烯-1-基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）prop-2-en-1-al立即环化，得到8-亚甲基双环[4.3.0] non-9-en-7-ol 。相应的（Z）-异构体给出了几种环化产物，为复杂的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.024
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-4-cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-和（E）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯衍生物的自环化合成螺[4.5]癸烷和双环[4.3.0]壬烷环系

  摘要：

  利用一种新型的铁诱导的2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯醛环化反应合成了两个标题碳骨架。从（Z）-和（E）-4-环己叉基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯醛获得2-甲基螺[4.5] dec-2-en-1-one 。发现（Z）-底物异构化为（E）-中间体，然后环化，得到初始产物2-亚甲基螺[4.5] dec-3-en-1-ol，其异构化为上述产物。4-（4-烷基）亚环己基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯的环化是立体选择性地进行的。而，（E）-3-（环己-1-烯-1-基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）prop-2-en-1-al立即环化，得到8-亚甲基双环[4.3.0] non-9-en-7-ol 。相应的（Z）-异构体给出了几种环化产物，为复杂的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.024

文献信息

• Synthesis of spiro[4.5]decane and bicyclo[4.3.0]nonane ring systems by self-cyclization of (Z)- and (E)-2-(trimethylsilylmethyl)pentadienal derivative
  作者：Chiaki Kuroda、Shigenobu Honda、Yuki Nagura、Hiroyuki Koshio、Taku Shibue、Tokio Takeshita

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.024

  日期：2004.1

  which was isomerized to the above product. The cyclization of 4-(4-alkyl)cyclohexylidene-2-(trimethylsilylmethyl)but-2-enal proceeded stereoselectively. While, (E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-al cyclized immediately affording 8-methylenebicyclo[4.3.0]non-9-en-7-ol. The corresponding (Z)-isomer gave several cyclization products as a complex mixture.

  利用一种新型的铁诱导的2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯醛环化反应合成了两个标题碳骨架。从（Z）-和（E）-4-环己叉基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯醛获得2-甲基螺[4.5] dec-2-en-1-one 。发现（Z）-底物异构化为（E）-中间体，然后环化，得到初始产物2-亚甲基螺[4.5] dec-3-en-1-ol，其异构化为上述产物。4-（4-烷基）亚环己基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯的环化是立体选择性地进行的。而，（E）-3-（环己-1-烯-1-基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）prop-2-en-1-al立即环化，得到8-亚甲基双环[4.3.0] non-9-en-7-ol 。相应的（Z）-异构体给出了几种环化产物，为复杂的混合物。