(R)-methyl 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-metoxymethoxyoctanoate | 728943-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-metoxymethoxyoctanoate
• 英文别名: methyl (6R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)octanoate
• CAS: 728943-78-0
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅Si
• 分子量: 472.697
• InChiKey: JQOLQWFHFONRBH-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-metoxymethoxyoctanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-[(2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)]ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过使用酵母还原产物和从酵母还原中回收的底物，合成麝猫的腺分泌物，（2S，6S）-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸及其对映体。

  摘要：

  从酵母还原产物合成了麝香猫的腺分泌物（2S，6S）-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸1及其对映异构体，并从酵母还原中回收了底物。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.712
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-hydroxyoctanoate 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(R)-methyl 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-metoxymethoxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (+)- and (−)-Dihydropinidine and (+)- and (−)-Epidihydropinidine by Using Yeast Reduction of Methyl (2-oxocyclohexyl)acetate

  摘要：

  (+)和(-)-二氢吡啶以及(+)和(-)-表二氢吡啶是由羟基酯 1 和 2 合成的，羟基酯 1 和 2 是通过酵母还原 (2-oxocyclohexyl)acetate 甲酯制备的。经测定，1 和 2 的 C-1 位对映体过量率均超过 99%ee。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.676

文献信息

• Syntheses of (+)- and (−)-Dihydropinidine and (+)- and (−)-Epidihydropinidine by Using Yeast Reduction of Methyl (2-oxocyclohexyl)acetate
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Shunji MORI、Yoshio HIRAI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.68.676

  日期：2004.1

  (+) and (−)-Dihydropinidine and (+)- and (−)-epidihydropinidine were synthesized from hydroxy esters 1 and 2 which had been prepared by yeast reduction of methyl (2-oxocyclohexyl)acetate. The enantiomeric excess at the C-1 positions of 1 and 2 were both determined as more than 99% ee.

  (+)和(-)-二氢吡啶以及(+)和(-)-表二氢吡啶是由羟基酯 1 和 2 合成的，羟基酯 1 和 2 是通过酵母还原 (2-oxocyclohexyl)acetate 甲酯制备的。经测定，1 和 2 的 C-1 位对映体过量率均超过 99%ee。
• Synthesis of a Glandular Secretion of the Civet Cat, (2<i>S</i>,6<i>S</i>)-(6-Methyltetrahydropyran-2-yl)acetic Acid and Its Enantiomer, by Using the Yeast-Reduction Product and Recovered Substrate from Yeast Reduction
  作者：Shunji MORI、Shoko IWAMOTO、Satoshi YAMAUCHI

  DOI：10.1271/bbb.70.712

  日期：2006.1

  A glandular secretion of the civet cat, (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid 1 and its enantiomer, were synthesized from the yeast-reduction product and recovered substrate from yeast reduction.

  从酵母还原产物合成了麝香猫的腺分泌物（2S，6S）-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸1及其对映异构体，并从酵母还原中回收了底物。