(4aS,8aS)-4a-Methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one | 143731-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aS,8aS)-4a-Methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one
• 英文别名: (4aS,8aS)-4a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-one
• CAS: 143731-67-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CRUGBNPJAFSRMR-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((S)-2-Methyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 amberlyst R 15 、 L-Selectride 作用下， 生成 (4aS,8aS)-4a-Methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one 、 (4aS,8aR)-4a-Methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  与海洋聚醚毒素有关的反式融合八氢吡喃并吡喃亚基的不对称合成

  摘要：

  借助于（+）-B-氯二异opinocampheylboraned的化合物5的立体选择性还原得到具有良好选择性的6。在HMPA中用NaH对13进行分子内异Michael环化，得到14的选择性很好。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82186-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of trans-fused octahydro pyrano-pyran subunits related to marine polyether toxins
  作者：Didier Desmaële、Gilles Pain、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82186-2

  日期：1992.7

  Stereoselective reductions of compound 5, by means of(+)-B-chlorodiisopinocampheylboraned led to 6 with a good selectivity. Intramolecular hetero-Michael cyclization of 13 with NaH in HMPA gave 14 with an excellent selectevity.

  借助于（+）-B-氯二异opinocampheylboraned的化合物5的立体选择性还原得到具有良好选择性的6。在HMPA中用NaH对13进行分子内异Michael环化，得到14的选择性很好。