(2S,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 1028287-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 1028287-06-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₇Si
• 分子量: 392.565
• InChiKey: QSASPESFJMMLFX-ARILJUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S,4aR,9aS)-3-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-6,6,8,8-tetraisopropyl-4-methyl-tetrahydro-2,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of lactones en route to Altohyrtin A

  摘要：

  Lactones 2 and 7 were synthesised and tested against six human tumour cell lines (Pancrens-a, BXPC-3), (Thyroid ca, KAT-4), (Thyroid ca, SW1736), (Lung-NSC, NCI-H460), (Pharynx-sq, FADU) and (Prostate, DU-145). Lactone 7 proved inactive, but lactone 2 displayed some activity against four of the six cell lines examined. Both lactones were converted into an intermediate 5 en route to Altohyrtin A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00268-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-methyl-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的氟化物诱导的环化反应

  摘要：

  8的OsO 4二羟基化中的固有非对映选择性产生了12：1的立体异构体混合物，可通过使用Sharpless AD技术将其转换为1：8的选择性。的丙酮化合物9和10可以被精制成烯酯系统12和14分别。两个12和14经历了一个特殊的环化反应，得到的5,5-稠合环系统13和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00549-8

文献信息

• Synthesis and biological activity of lactones en route to Altohyrtin A
  作者：Stephen A. Hermitage、Alison Murphy、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00268-6

  日期：1998.7

  Lactones 2 and 7 were synthesised and tested against six human tumour cell lines (Pancrens-a, BXPC-3), (Thyroid ca, KAT-4), (Thyroid ca, SW1736), (Lung-NSC, NCI-H460), (Pharynx-sq, FADU) and (Prostate, DU-145). Lactone 7 proved inactive, but lactone 2 displayed some activity against four of the six cell lines examined. Both lactones were converted into an intermediate 5 en route to Altohyrtin A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A novel fluoride induced cyclisation reaction
  作者：Stephen A. Hermitage、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00549-8

  日期：1998.5

  reversed to a 1:8 selectivity by the use of Sharpless AD technology. The acetonides 9 and 10 could be elaborated to ene ester systems 12 and 14 respectively. Both 12 and 14 underwent a peculiar cyclisation reaction to furnish the 5,5-fused ring systems 13 and 15.

  8的OsO 4二羟基化中的固有非对映选择性产生了12：1的立体异构体混合物，可通过使用Sharpless AD技术将其转换为1：8的选择性。的丙酮化合物9和10可以被精制成烯酯系统12和14分别。两个12和14经历了一个特殊的环化反应，得到的5,5-稠合环系统13和15。