methyl 2,4-dimethyl-5-phenylfuran-3-carboxylate | 114406-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2,4-dimethyl-5-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Furancarboxylic acid, 2,4-dimethyl-5-phenyl-, methyl ester
• CAS: 114406-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: FWYGJXRAZBWTNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,4-dimethyl-5-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成四取代呋喃脂肪酸（FuFAs）的通用收敛策略

  摘要：

  四取代的呋喃脂肪酸（FuFAs）是一类至关重要的天然产品，摄入后可带来明显的健康益处。在这里，提出了一种通用的模块化方法进行总合成，以短而有效的方式合成了两种关键的FuFA 11D3（F 4）和11D5（F 6），总产率分别为52％和48％。重要的是，该方法为关键的类似物（如脱羧基-11D3和脱羧基-11D5）提供了有效途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000234

文献信息

• Pd^II catalyzed ligand controlled synthesis of bis(3-furanyl)methanones and methyl 3-furancarboxylates
  作者：Taichi Kusakabe、Tomoyuki Mochida、Tomohiro Ariyama、Dong Lee、Shin Ohkubo、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c9ob01189g

  日期：——

  catalyzed carbonylation of allenyl ketones has been investigated. Carbonylative dimerization predominantly proceeded to afford bis(3-furanyl)methanones 2 as the major products. The use of DMSO strikingly changed the course of the reaction, affording methyl 3-furancarboxylates 3 as the major products. DFT calculations revealed that DMSO stabilized the methanol-coordinated intermediate, leading to methoxycarbonylation

  已经研究了PdII催化的烯丙基酮的羰基化反应。羰基化二聚反应主要进行，得到双（3-呋喃基）甲烷2作为主要产物。DMSO的使用显着改变了反应过程，提供了3-呋喃羧酸甲酯3作为主要产物。DFT计算表明，DMSO稳定了甲醇配位的中间体，从而导致甲氧基羰基化。从相同的烯基酮底物上选择性合成呋喃2和3。
• A new furan annelation reaction by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates or 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Hiroyuki Watanabe、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80052-9

  日期：1987.11

  A new furan annelation by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates with β-keto esters is described. The reaction proceeds under mild neutral conditions and hence unstable 3-alkylidene-2,3-dihydrofurans can be prepared in this way. Similarly, reaction of 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters gives alkylidene furans.

  描述了通过碳酸2-炔基碳酸酯与β-酮酯的钯催化反应的新的呋喃脱嵌。反应在温和的中性条件下进行，因此可以以这种方式制备不稳定的3-亚烷基-2，3-二氢呋喃。类似地，使2-（1-炔基）氧杂环戊烷与β-酮酯反应，得到亚烷基呋喃。
• Highly selective synthesis of tetra-substituted furans and cyclopropenes: copper(i)-catalyzed formal cycloadditions of internal aryl alkynes and diazoacetates
  作者：Andrew K. Swenson、Kate E. Higgins、Matthew G. Brewer、William W. Brennessel、Michael G. Coleman

  DOI：10.1039/c2ob26295a

  日期：——

  A convenient Cu(I)-catalyzed cycloaddition of electron rich internal aryl alkynes and diazoacetates was discovered for the chemoselective and regioselective synthesis of tetra-substituted furans and cyclopropenes in moderate isolated yields (18–67%), and alkyne conversion (29–73%).

  发现了一种方便的铜（I）催化的富电子内部芳基炔烃和重氮乙酸酯的环加成反应，以中等分离率（18-67％）和炔烃转化率（29-73）进行四取代呋喃和环丙烯的化学选择性和区域选择性合成。 ％）。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Highly Substituted Furans by a Three-Component Annulation Reaction
  作者：Xin-hua Duan、Xue-yuan Liu、Li-na Guo、Meng-chun Liao、Wei-Min Liu、Yong-min Liang

  DOI：10.1021/jo050908d

  日期：2005.8.1

  A new three-component cyclization−coupling reaction catalyzed by palladium was developed, producing polysubstituted furans in good yields from readily available substrates. The reaction conditions and the scope of the process were examined, and a possible mechanism is proposed.

  开发了一种新的由钯催化的三组分环化偶联反应，可从容易获得的底物中以高收率生产多取代的呋喃。研究了反应条件和反应范围，并提出了可能的机理。
• Furan Synthesis via Triplet Sensitization of Acceptor/Acceptor Diazoalkanes
  作者：Siqi Zhu、Fang Li、Claire Empel、Sripati Jana、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202200654

  日期：2022.9.20

  reaction of acceptor/acceptor diazoalkanes with terminal alkynes. Experimental and computational studies suggest the formation of a key triplet carbene intermediate that undergoes an addition reaction to the alkyne followed by cyclization to give furan heterocycles (31 to 90% yield). This reaction was studied with a broad range of alkynes and acceptor/acceptor diazoalkanes and now provides access to furans

  在此，我们报道了受体/受体重氮烷烃与末端炔烃的光催化反应。实验和计算研究表明形成了一个关键的三线态卡宾中间体，该中间体与炔烃发生加成反应，然后环化得到呋喃杂环（31% 至 90% 的产率）。该反应用广泛的炔烃和受体/受体重氮烷烃进行了研究，现在可以在温和的反应条件下获得呋喃。