ethyl (5R,6S)-6-((1S,3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-methylcyclohexyl)-5-methylheptanoate | 248916-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5R,6S)-6-((1S,3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-methylcyclohexyl)-5-methylheptanoate
• 英文别名: ethyl (5R,6S)-6-[(1S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-methylcyclohexyl]-5-methylheptanoate
• CAS: 248916-24-7
• 化学式: C₃₃H₅₀O₃Si
• 分子量: 522.844
• InChiKey: OSCXJRYNEVUNQN-VQSVPOMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R,6S)-6-((1S,3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-methylcyclohexyl)-5-methylheptanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (((1R,3R)-5-((E)-2-((S)-3-((2S,3R)-3,7-dimethyl-7-((triethylsilyl)oxy)octan-2-yl)-3-methylcyclohexylidene)ethylidene)cyclohexane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  四种seco-D-15,19-bisnor-1alpha，25-dihydroxyvitamin D类似物的合成，生物活性和构象分析，在C17和C20处为非对映异构体。

  摘要：

  描述了四种CD环修饰的19-nor-1alpha，25-二羟基维生素D（3）缺乏C15的衍生物的合成，称为6C类似物，在C17和C20处为非对映体。合成过程涉及（1R）-3-甲基-2-环己烯-1-醇的3-甲基取代的酯的爱尔兰-克莱森重排，这是关键步骤，然后精制侧链，转化为C8环己酮衍生物，以及最终的Wittig-Horner与19-nor A环氧化膦的偶联。尽管拥有比母体激素更灵活的侧链，但生物学评估显示，该非对映异构体具有超乎预期的超激动性抗增殖和分化活性（比1alpha，25（OH）（2）D（3）高10-50倍）在C17和C20具有“自然”配置。其他非对映异构体的活性降低了25-90％。所有四个类似物都显示出降低的结合亲和力（45％或更低），其钙化活性比1alpha，25（OH）（2）D（3）低4-400倍。使用分子力学计算研究了其侧链的构象行为，并将结果表示为体积图。通过从最活跃的类

  DOI：

  10.1021/jm980736v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((1S,2S)-3-Benzyloxy-1,2-dimethyl-propyl)-3-methyl-cyclohexanol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 ethyl (5R,6S)-6-((1S,3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-methylcyclohexyl)-5-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  四种seco-D-15,19-bisnor-1alpha，25-dihydroxyvitamin D类似物的合成，生物活性和构象分析，在C17和C20处为非对映异构体。

  摘要：

  描述了四种CD环修饰的19-nor-1alpha，25-二羟基维生素D（3）缺乏C15的衍生物的合成，称为6C类似物，在C17和C20处为非对映体。合成过程涉及（1R）-3-甲基-2-环己烯-1-醇的3-甲基取代的酯的爱尔兰-克莱森重排，这是关键步骤，然后精制侧链，转化为C8环己酮衍生物，以及最终的Wittig-Horner与19-nor A环氧化膦的偶联。尽管拥有比母体激素更灵活的侧链，但生物学评估显示，该非对映异构体具有超乎预期的超激动性抗增殖和分化活性（比1alpha，25（OH）（2）D（3）高10-50倍）在C17和C20具有“自然”配置。其他非对映异构体的活性降低了25-90％。所有四个类似物都显示出降低的结合亲和力（45％或更低），其钙化活性比1alpha，25（OH）（2）D（3）低4-400倍。使用分子力学计算研究了其侧链的构象行为，并将结果表示为体积图。通过从最活跃的类

  DOI：

  10.1021/jm980736v