4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-nitro-propyl]-3,5-dimethyl-[1,2]benzoquinone | 189217-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-nitro-propyl]-3,5-dimethyl-[1,2]benzoquinone
• 英文别名: 4-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-nitropropyl]-3,5-dimethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 189217-99-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅Si
• 分子量: 353.491
• InChiKey: QNDAAKYZDAANEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-nitro-propyl]-3,5-dimethyl-[1,2]benzoquinone 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71.1%的产率得到(1R,2R,7aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-4,7a-dimethyl-1-nitro-1,2,3,7a-tetrahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  Utility of Weitz' Aminium Salt for Obtaining Quinones as Potential Synthetic Precursors of Quassinoids.

  摘要：

  酚和酚硅基醚 5、6 和 7 与 Weitz 的铵盐--三（4-溴苯基）铵六氯锑酸盐（BAHA）反应，得到了相应的醌衍生物 8、9 和 10，它们可能是获得樗类植物苦味成分--醌类化合物的有用合成物。用硅胶粉末处理 10a 后进行分子内共轭加成，得到茚酮 11，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.613
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-nitro-propyl]-6-methoxy-2,4-dimethyl-phenol 在 sodium carbonate 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71.3%的产率得到4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-nitro-propyl]-3,5-dimethyl-[1,2]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Utility of Weitz' Aminium Salt for Obtaining Quinones as Potential Synthetic Precursors of Quassinoids.

  摘要：

  酚和酚硅基醚 5、6 和 7 与 Weitz 的铵盐--三（4-溴苯基）铵六氯锑酸盐（BAHA）反应，得到了相应的醌衍生物 8、9 和 10，它们可能是获得樗类植物苦味成分--醌类化合物的有用合成物。用硅胶粉末处理 10a 后进行分子内共轭加成，得到茚酮 11，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.613