5,5-dimethyl-6-hepten-2-one | 62569-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-6-hepten-2-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-hept-6-en-2-one；6-Hepten-2-one, 5,5-dimethyl-；5,5-dimethylhept-6-en-2-one
• CAS: 62569-98-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ROWXSECQELZSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-6-hepten-2-one 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 反应 14.0h， 生成 2-(Trimethylsilyl)-6,6-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-1(2)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-promoted cyclization. 19. Novel bicyclization of enynes and diynes promoted by zirconocene derivatives and conversion of zirconabicycles into bicyclic enones via carbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a035
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3,3-二甲基戊-1-烯 在 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5,5-dimethyl-6-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-戊烯基β-二羰基化合物的分子内氧化烷基化。

  摘要：

  8-壬烯-2,4-二酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2; 5摩尔％）和化学计量的CuCl2（2.5当量）在室温下反应3小时导致氧化烷基化并以80％的分离产率形成2-乙酰基-3-甲基-2-环己烯酮。4-戊烯基β-二酮的氧化烷基化可耐受多个末端酰基，并在4-戊烯基链的C1和C3碳原子处取代。同样，在4-戊烯基链的C1，C2或C3碳原子处具有双键解构的4-戊烯基β-酮酯环化形成2-羰基烷氧基-2-环己烯酮，以中等至良好的收率作为排他的环化产物。氘标记实验提供了有关4-戊烯基β-二羰基化合物的钯催化氧化烷基化机理的信息。

  DOI：

  10.1002/chem.200400460

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds. 99. Conjugate addition of allylsilanes to .alpha.,.beta.-enones. A New method of stereoselective introduction of the angular allyl group in fused cyclic .alpha.,.beta.-enones
  作者：Akira Hosomi、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/ja00447a080

  日期：1977.3
• γ-Butyrolactone Synthesis via Catalytic Asymmetric Cyclocarbonylation
  作者：Sunil K. Mandal、Sk. Rasidul Amin、William E. Crowe

  DOI：10.1021/ja005568m

  日期：2001.7.1