(-)-(3aR,3aβ,5aβ,9aα,9bβ)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-6,6,9a-trimethyl-1H-benz[e]inden-2-one | 556812-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3aR,3aβ,5aβ,9aα,9bβ)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-6,6,9a-trimethyl-1H-benz[e]inden-2-one
• 英文别名: (3aR,5aS,9aR,9bS)-6,6,9a-trimethyl-1,3,3a,4,5,5a,7,8,9,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-2-one
• CAS: 556812-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: VRBTUSWUDTYCLM-AOLWHUPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR,3aβ,5aβ,9aα,9bβ)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-6,6,9a-trimethyl-1H-benz[e]inden-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(-)-(2S,2α,3aβ,5aβ,9aα,9bβ)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-6,6,9a-trimethyl-1H-benz[e]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳离子重排合成[4.3.3]丙烷及其嗅觉表征

  摘要：

  除预期的环戊烯酮（-）- 12及其异构体（-）- 15外，还用多磷酸或所配的伊顿试剂处理（+）-香紫苏内酯（1）-两种非对映异构的[4.3.3]丙炔（-）-具有有趣的木质-琥珀色气味的13和（-）- 14。氢化衍生物（-）- 17具有更强烈的气味，使人联想到天然龙涎香tin。香紫苏内酯（1）与Eaton'反应的副产物24提供了对这种重排的机械学见解。的试剂。然后，将碳正离子的重排是在四个相关的合成[4.3.3]螺桨40 - 43，示出了该反应的效用和范围。讨论了由（-）- 12和（-）- 15制备的合成[4.3.3]丙炔以及原始靶结构10、33和34的嗅觉特性。尤其是（−）- 17的明显的安布拉香气与“琥珀感的三轴法则”明显矛盾，并为安布拉香气的结构要求提供了新的见识。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390067
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5aS,5aβ,9aα,9bβ)-1,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-6,6,9a-trimethylbenz[e]inden-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以5.70 g的产率得到(-)-(3aR,3aβ,5aβ,9aα,9bβ)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-6,6,9a-trimethyl-1H-benz[e]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳离子重排合成[4.3.3]丙烷及其嗅觉表征

  摘要：

  除预期的环戊烯酮（-）- 12及其异构体（-）- 15外，还用多磷酸或所配的伊顿试剂处理（+）-香紫苏内酯（1）-两种非对映异构的[4.3.3]丙炔（-）-具有有趣的木质-琥珀色气味的13和（-）- 14。氢化衍生物（-）- 17具有更强烈的气味，使人联想到天然龙涎香tin。香紫苏内酯（1）与Eaton'反应的副产物24提供了对这种重排的机械学见解。的试剂。然后，将碳正离子的重排是在四个相关的合成[4.3.3]螺桨40 - 43，示出了该反应的效用和范围。讨论了由（-）- 12和（-）- 15制备的合成[4.3.3]丙炔以及原始靶结构10、33和34的嗅觉特性。尤其是（−）- 17的明显的安布拉香气与“琥珀感的三轴法则”明显矛盾，并为安布拉香气的结构要求提供了新的见识。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390067

文献信息

• Synthesis of [4.3.3]Propellanes by Carbenium-Ion Rearrangement and Their Olfactory Characterization
  作者：Georg Fráter、Daniel Helmlinger、Philip Kraft

  DOI：10.1002/hlca.200390067

  日期：2003.3

  illustrating the utility and scope of this reaction. The olfactory properties of the synthesized [4.3.3]propellanes as well as of the original target structures 10, 33, and 34, prepared from (−)-12 and (−)-15, are discussed. Especially the pronounced ambra odor of (−)-17 vividly contradicts the ‘triaxial rule of amber sensation' and provides new insight into the structural requirements for ambra odorants

  除预期的环戊烯酮（-）- 12及其异构体（-）- 15外，还用多磷酸或所配的伊顿试剂处理（+）-香紫苏内酯（1）-两种非对映异构的[4.3.3]丙炔（-）-具有有趣的木质-琥珀色气味的13和（-）- 14。氢化衍生物（-）- 17具有更强烈的气味，使人联想到天然龙涎香tin。香紫苏内酯（1）与Eaton'反应的副产物24提供了对这种重排的机械学见解。的试剂。然后，将碳正离子的重排是在四个相关的合成[4.3.3]螺桨40 - 43，示出了该反应的效用和范围。讨论了由（-）- 12和（-）- 15制备的合成[4.3.3]丙炔以及原始靶结构10、33和34的嗅觉特性。尤其是（−）- 17的明显的安布拉香气与“琥珀感的三轴法则”明显矛盾，并为安布拉香气的结构要求提供了新的见识。