(R)-Benzyloxycarbonylamino-(2,5-dimethoxy-4-trimethylsilanyl-phenyl)-acetic acid | 873869-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-Benzyloxycarbonylamino-(2,5-dimethoxy-4-trimethylsilanyl-phenyl)-acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-(2,5-dimethoxy-4-trimethylsilylphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 873869-14-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆Si
• 分子量: 417.534
• InChiKey: VNPMEOMDWRCHRP-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Benzyloxycarbonylamino-(2,5-dimethoxy-4-trimethylsilanyl-phenyl)-acetic acid 、 重氮甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到(R)-Benzyloxycarbonylamino-(2,5-dimethoxy-4-trimethylsilanyl-phenyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Dötz苯并环化反应合成芳基甘氨酸

  摘要：

  芳基甘氨酸是具有生物活性的α-氨基酸。我们合成芳基甘氨酸的方法的特征在于，各种Fischer铬卡宾配合物3和炔烃4之间的Dötz苯环反应。这导致形成被保护的芳基甘氨酸5，其可以被转化为相应的N-保护的芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.105
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-(2-hydroxy-5-methoxy-4-trimethylsilylphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (R)-Benzyloxycarbonylamino-(2,5-dimethoxy-4-trimethylsilanyl-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Dötz苯并环化反应合成芳基甘氨酸

  摘要：

  芳基甘氨酸是具有生物活性的α-氨基酸。我们合成芳基甘氨酸的方法的特征在于，各种Fischer铬卡宾配合物3和炔烃4之间的Dötz苯环反应。这导致形成被保护的芳基甘氨酸5，其可以被转化为相应的N-保护的芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.105

文献信息

• Synthesis of arylglycines via the Dötz benzannulation reaction
  作者：Shon R. Pulley、Barbara Czakó、Gregory D. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.105

  日期：2005.12

  Arylglycines are biologically active α-amino acids. Our approach toward the synthesis of arylglycines features the Dötz benzannulation reaction between a variety of Fischer chromium carbene complexes 3 and alkyne 4. This leads to the formation of protected arylglycinols 5, which can be transformed to the corresponding N-protected arylglycines.

  芳基甘氨酸是具有生物活性的α-氨基酸。我们合成芳基甘氨酸的方法的特征在于，各种Fischer铬卡宾配合物3和炔烃4之间的Dötz苯环反应。这导致形成被保护的芳基甘氨酸5，其可以被转化为相应的N-保护的芳基甘氨酸。