3,3-bis-(4-phenylpiperazin-1-yl)-2-nitro-N-phenylthioacrylamide | 880637-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3,3-bis-(4-phenylpiperazin-1-yl)-2-nitro-N-phenylthioacrylamide
• 英文别名: 2-nitro-N-phenyl-3,3-bis(4-phenylpiperazin-1-yl)prop-2-enethioamide
• CAS: 880637-33-2
• 化学式: C₂₉H₃₂N₆O₂S
• 分子量: 528.678
• InChiKey: NMEGOAZHBMVZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis-(4-phenylpiperazin-1-yl)-2-nitro-N-phenylthioacrylamide 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到[4-nitro-5-phenylamino-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)thiophen-2-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  部分1,1-双甲硫基-2-硝基乙烯衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  1,1-双-甲硫基-2-硝基-乙烯被用作合成新杂环化合物的底物。在反应中，用1-苯基哌嗪——相应的二氨基硝基乙烷1、1,3-二氨基硝基丙烷和1,3-二氨基硝基丙醇——制备了硝基亚甲基四氢嘧啶衍生物2和3，而用邻苯二胺制备了2-硝基亚甲基苯并咪唑4获得。化合物2、3、4与异硫氰酸苯甲酰酯发生缩合反应，分别得到产物5、6、7，然后分别将其中的5、6转化为异噻唑啉8、9。1,1-双-(4-苯基哌嗪)-2-硝基乙烷(1)暴露于异硫氰酸苯酯的作用下，所得衍生物(10)在与苯甲酰溴的反应中转化为苯甲酰硝基噻吩11。重氮化合物12、13和14在硝基亚甲基四氢嘧啶2和3以及2-硝基亚甲基苯并咪唑4与重氮苯氯化物的反应中获得。获得的衍生物在体外测试了它们的抗结核活性。化合物 7 (MIC 8–32 μg/mL) 和 14 (MIC 16–63 μg/mL) 似乎是最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1080/104265090920921
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-bis-(4-phenylpiperazin-1-yl)-2-nitro-N-phenylthioacrylamide
  参考文献：
  名称：

  部分1,1-双甲硫基-2-硝基乙烯衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  1,1-双-甲硫基-2-硝基-乙烯被用作合成新杂环化合物的底物。在反应中，用1-苯基哌嗪——相应的二氨基硝基乙烷1、1,3-二氨基硝基丙烷和1,3-二氨基硝基丙醇——制备了硝基亚甲基四氢嘧啶衍生物2和3，而用邻苯二胺制备了2-硝基亚甲基苯并咪唑4获得。化合物2、3、4与异硫氰酸苯甲酰酯发生缩合反应，分别得到产物5、6、7，然后分别将其中的5、6转化为异噻唑啉8、9。1,1-双-(4-苯基哌嗪)-2-硝基乙烷(1)暴露于异硫氰酸苯酯的作用下，所得衍生物(10)在与苯甲酰溴的反应中转化为苯甲酰硝基噻吩11。重氮化合物12、13和14在硝基亚甲基四氢嘧啶2和3以及2-硝基亚甲基苯并咪唑4与重氮苯氯化物的反应中获得。获得的衍生物在体外测试了它们的抗结核活性。化合物 7 (MIC 8–32 μg/mL) 和 14 (MIC 16–63 μg/mL) 似乎是最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1080/104265090920921