15-(Aminomethyl)-9,19-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1(12),2(6),7(11),13(18),14,16-hexaen-8-one | 374070-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 15-(Aminomethyl)-9,19-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1(12),2(6),7(11),13(18),14,16-hexaen-8-one
• CAS: 374070-80-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: QWFZXGNXEMWPGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-(Aminomethyl)-9,19-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1(12),2(6),7(11),13(18),14,16-hexaen-8-one 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,6-diamino-N-[(8-oxo-9,19-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1(12),2(6),7(11),13(18),14,16-hexaen-15-yl)methyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并咔唑内酰胺类似物作为聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的强效和细胞渗透性抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列新型的吡咯并咔唑内酰胺被确定为体外和PC12细胞NAD（+）耗竭试验中有效的PARP-1抑制剂。关于分子建模研究，讨论了在3位取代基的SAR趋势，以及通过甲基化或甲酰化封闭模板的吲哚或内酰胺NH-基团的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.086
• 作为产物：
  描述：

  9,19-Diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1(12),2(6),7(11),13,15,17-hexaen-8-one 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 15-(Aminomethyl)-9,19-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1(12),2(6),7(11),13(18),14,16-hexaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并咔唑内酰胺类似物作为聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的强效和细胞渗透性抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列新型的吡咯并咔唑内酰胺被确定为体外和PC12细胞NAD（+）耗竭试验中有效的PARP-1抑制剂。关于分子建模研究，讨论了在3位取代基的SAR趋势，以及通过甲基化或甲酰化封闭模板的吲哚或内酰胺NH-基团的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.086

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of novel pyrrolocarbazole lactam analogs as potent and cell-permeable inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Gregory J. Wells、Ron Bihovsky、Robert L. Hudkins、Mark A. Ator、Jean Husten

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.086

  日期：2006.3

  A series of novel pyrrolocarbazole lactams was identified as potent PARP-1 inhibitors in vitro and in a PC12 cellular NAD(+) depletion assay. The SAR trends of substituents at the 3-position, as well as the effect of blocking the indole or lactam NH-groups of the template by methylation or formylation, are discussed in relation to molecular modeling studies.

  一系列新型的吡咯并咔唑内酰胺被确定为体外和PC12细胞NAD（+）耗竭试验中有效的PARP-1抑制剂。关于分子建模研究，讨论了在3位取代基的SAR趋势，以及通过甲基化或甲酰化封闭模板的吲哚或内酰胺NH-基团的作用。