(1R,6S)-6-[(S)-2-Hydroxy-2-(6-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-1-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid tert-butyl ester | 863639-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S)-6-[(S)-2-Hydroxy-2-(6-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-1-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,6S)-6-[(2S)-2-hydroxy-2-(6-oxocyclohexen-1-yl)ethyl]-1-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 863639-94-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: JTIUIFYUWZUWQD-GZRFBZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-6-[(S)-2-Hydroxy-2-(6-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-1-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aR,5S,5aR,9aS,11S,11aR)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-5a-methyl-2,3,4,4a,5,5a,6,9,9a,10,11,11a-dodecahydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on sugar-fused erinacines

  摘要：

  以钐为介质的 7-内向-三自由基环化为（糖融合的）麦里那新 E、F 和 G 的 6-7-6 三环核心中的四个连续不对称中心提供了极好的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b503406j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-6-((E)-2-Methoxy-vinyl)-1-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid tert-butyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,6S)-6-[(S)-2-Hydroxy-2-(6-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-1-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on sugar-fused erinacines

  摘要：

  以钐为介质的 7-内向-三自由基环化为（糖融合的）麦里那新 E、F 和 G 的 6-7-6 三环核心中的四个连续不对称中心提供了极好的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b503406j

文献信息

• Synthetic studies on sugar-fused erinacines
  作者：Ayato Sato、Tomoya Masuda、Hirokazu Arimoto、Daisuke Uemura

  DOI：10.1039/b503406j

  日期：——

  Samarium-mediated 7-endo-trig radical cyclization afforded excellent stereocontrol of the four contiguous asymmetric centers present in the 6-7-6 tricyclic cores of the (sugar-fused) erinacines E, F, and G.

  以钐为介质的 7-内向-三自由基环化为（糖融合的）麦里那新 E、F 和 G 的 6-7-6 三环核心中的四个连续不对称中心提供了极好的立体控制。