toddaliopsin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: toddaliopsin D
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-10-(methoxymethyl)acridin-9-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: RVFSXHMVSWIGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  toddaliopsin A 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到toddaliopsin D
  参考文献：
  名称：

  酮配位的（η5-五甲基环戊二烯基）钴（III）和铑（III-五甲基环戊二烯基）铑（III）催化的芳烃CH-H酰胺化反应：弱配位：rid啶酮生物碱

  摘要：

  芳香族酮，查尔酮，咔唑和二苯甲酮的弱配位，酮定向，区域选择性单酰胺化是通过使用高价钴和铑催化作用来获得许多生物学上重要的分子构件而实现的。该酰胺化反应与各种酮和一些酰胺化伙伴一起进行得很顺利。还研究了产物在各种杂环的合成中的应用，包括including啶，吲哚，喹啉，喹诺酮，喹啉酮和喹唑啉。通过这种方法，也可以完成基于cri啶酮的生物碱的总合成，即托达洛辛A，托达洛辛D和Arborinine，以及正式合成了丙烯醛和诺拉霉素。

  DOI：

  10.1002/chem.201805376

文献信息

• COMPLEXES
  申请人：Colacot Thomas John

  公开号：US20130165660A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A complex of formula (1), wherein, M is palladium or nickel, R 1 and R 2 are independently organic groups having 1-20 carbon atoms, or R 1 and R 2 are linked to form a ring structure with the phosphorus atom, R 3 is selected from the group consisting of substituted and unsubstituted aryl, substituted and unsubstituted heteroaryl, and substituted and unsubstituted metallocenyl, R 4 is an organic group having 1-20 carbon atoms, n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, X is an anionic ligand. A process for the preparation of the complex, and its use in carbon-carbon or carbon-nitrogen coupling reactions is also provided.

  该复合物的化学式为（1），其中，M为钯或镍，R1和R2分别为具有1-20个碳原子的有机基团，或者R1和R2连接成环状结构与磷原子相连，R3选自取代和未取代芳基、取代和未取代杂环芳基以及取代和未取代金属茂基，R4为具有1-20个碳原子的有机基团，n为0、1、2、3、4或5，X为阴离子配体。还提供了制备该复合物的方法及其在碳-碳或碳-氮偶联反应中的应用。
• Weakly Coordinating, Ketone-Directed (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)- and (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III)-Catalyzed C−H Amidation of Arenes: A Route to Acridone Alkaloids
  作者：Sourav Sekhar Bera、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201805376

  日期：2019.2.1

  monoamidation of aromatic ketones, chalcone, carbazole, and benzophenones was achieved by employing high‐valent cobalt and rhodium catalysis to access numerous biologically important molecular building blocks. This amidation proceeded smoothly with a variety of ketones and several amidating partners. The application of the products in the synthesis of various heterocycles, including acridones, indoles, quinoline

  芳香族酮，查尔酮，咔唑和二苯甲酮的弱配位，酮定向，区域选择性单酰胺化是通过使用高价钴和铑催化作用来获得许多生物学上重要的分子构件而实现的。该酰胺化反应与各种酮和一些酰胺化伙伴一起进行得很顺利。还研究了产物在各种杂环的合成中的应用，包括including啶，吲哚，喹啉，喹诺酮，喹啉酮和喹唑啉。通过这种方法，也可以完成基于cri啶酮的生物碱的总合成，即托达洛辛A，托达洛辛D和Arborinine，以及正式合成了丙烯醛和诺拉霉素。

表征谱图