1-Phenyl-3-prop-2-enyl-3-prop-2-ynyl-1,8-naphthyridine-2,4-dione | 904701-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-prop-2-enyl-3-prop-2-ynyl-1,8-naphthyridine-2,4-dione
• CAS: 904701-81-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: WAOMDWJGFBYOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-prop-2-enyl-3-prop-2-ynyl-1,8-naphthyridine-2,4-dione 在 (Cl)2Ru=CHPh(Pcy₃)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1'-Ethenyl-1-phenylspiro[1,8-naphthyridine-3,4'-cyclopentene]-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiro-pyridopyridine analogues by Grubbs' catalyst mediated alkene and enyne metathesis reaction

  摘要：

  通过结合克莱森重排和环闭偏析/环闭烯炔偏析过程，介绍了一种实用的螺萘啶酮衍生物合成方法。在室温和氮气环境下，在格拉布斯第一代催化剂的存在下，RCM 或 RCEM 顺利进行。

  DOI：

  10.1039/b603125k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 4-羟基-1-苯基-3-丙-2-烯基-1,8-二氮杂萘-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到1-Phenyl-3-prop-2-enyl-3-prop-2-ynyl-1,8-naphthyridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiro-pyridopyridine analogues by Grubbs' catalyst mediated alkene and enyne metathesis reaction

  摘要：

  通过结合克莱森重排和环闭偏析/环闭烯炔偏析过程，介绍了一种实用的螺萘啶酮衍生物合成方法。在室温和氮气环境下，在格拉布斯第一代催化剂的存在下，RCM 或 RCEM 顺利进行。

  DOI：

  10.1039/b603125k

文献信息

• Thiol mediated 8-endo-trig radical cyclization: an easy access to medium-sized cyclic ethers
  作者：K.C. Majumdar、P.K. Maji、K. Ray、P. Debnath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.147

  日期：2007.12

  An efficient new method for the synthesis of eight-membered heterocycles has been developed via a thiophenol mediated intramolecular 8-endo radical cyclization reaction. Alkenyl radicals are generated from easily available terminal alkynes and thiophenol.

  通过硫酚介导的分子内8-内基自由基环化反应，已经开发出一种有效的合成八元杂环的新方法。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。