1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-pentan-1-one | 896155-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-pentan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-5-pyridin-4-ylpentan-1-one
• CAS: 896155-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: UUEGUHKZCDIVQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-pentan-1-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到1-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  带有两亲性侧链的4-烷基吡啶的分子内环化流形：螺二氢吡啶的构建或通过无水中间体的苯甲酸环化

  摘要：

  在用氯甲酸乙酯和亚化学计量的Ti（O i Pr）4处理后，具有亲核β-二羰基侧链的4-烷基吡啶已转化为螺二氢吡啶。或者，发现在反应介质中包含温和的碱有助于促进脱水碱中间体的产生。随后与亲电子侧链部分的醛醇状缩合，然后水解，以高收率递送苄基环化的吡啶。环化脱水碱中间体的原位氢化得到4-取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo301247c
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-5-pyridin-4-ylpentanamide 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到1-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有两亲性侧链的4-烷基吡啶的分子内环化流形：螺二氢吡啶的构建或通过无水中间体的苯甲酸环化

  摘要：

  在用氯甲酸乙酯和亚化学计量的Ti（O i Pr）4处理后，具有亲核β-二羰基侧链的4-烷基吡啶已转化为螺二氢吡啶。或者，发现在反应介质中包含温和的碱有助于促进脱水碱中间体的产生。随后与亲电子侧链部分的醛醇状缩合，然后水解，以高收率递送苄基环化的吡啶。环化脱水碱中间体的原位氢化得到4-取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo301247c

文献信息

• Modulation of the reactivity, stability and substrate- and enantioselectivity of an epoxidation catalyst by noncovalent dynamic attachment of a receptor functionality—aspects on the mechanism of the Jacobsen–Katsuki epoxidation applied to a supramolecular system
  作者：Stefán Jónsson、Fabrice G. J. Odille、Per-Ola Norrby、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1039/b518244a

  日期：——

  The synthesis of the components of the dynamic supramolecular hydrogen-bonded catalytic system 2 + 3 is described. The catalytic performance and substrate- and enantioselectivity of Mn(salen) catalyst 2 were investigated in the presence and absence of the Zn(porphyrin) receptor unit 3. The effects of pyridine and pyridine N-oxide donor ligands were also studied. Some aspects on the mechanism of the

  描述了动态超分子氢键催化体系2 + 3的合成。在存在和不存在Zn（卟啉）受体单元3的情况下，研究了Mn（salen）催化剂2的催化性能以及底物和对映选择性。还研究了吡啶和吡啶N-氧化物供体配体的作用。在文献观察的基础上，介绍了雅各布森-胜木环氧化机理的某些方面，作为分析2的行为及其通过形成大环1与3进行调制的方法。一个完整的无金属体系缔合模型4 + 5驳斥了先前的假设，即在标准环氧化反应条件下2 + 3时，大环1是催化剂2的主要形式。
• Intramolecular Cyclization Manifolds of 4-Alkylpyridines Bearing Ambiphilic Side Chains: Construction of Spirodihydropyridines or Benzylic Cyclization via Anhydrobase Intermediates
  作者：Sharavathi G. Parameswarappa、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/jo301247c

  日期：2012.9.21

  side chains have been converted to spirodihydropyridines upon treatment with ethyl chloroformate and sub-stoichiometric amounts of Ti(OiPr)4. Alternatively, inclusion of mild base in the reaction medium was found to facilitate generation of anhydrobase intermediates. Subsequent aldol-like condensations with electrophilic side chain moieties followed by hydrolysis delivered benzylically cyclized pyridines

  在用氯甲酸乙酯和亚化学计量的Ti（O i Pr）4处理后，具有亲核β-二羰基侧链的4-烷基吡啶已转化为螺二氢吡啶。或者，发现在反应介质中包含温和的碱有助于促进脱水碱中间体的产生。随后与亲电子侧链部分的醛醇状缩合，然后水解，以高收率递送苄基环化的吡啶。环化脱水碱中间体的原位氢化得到4-取代的哌啶。