(2R,4S,6R,8S)-2,4,6,8-tetramethylundecyl trifluoromethanesulfonate | 868061-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,6R,8S)-2,4,6,8-tetramethylundecyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(2R,4S,6R,8S)-2,4,6,8-tetramethylundecyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 868061-59-0
• 化学式: C₁₆H₃₁F₃O₃S
• 分子量: 360.482
• InChiKey: GJYFHPLKKIILCO-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5,7-dimethylundecane 、 (2R,4S,6R,8S)-2,4,6,8-tetramethylundecyl trifluoromethanesulfonate 在 magnesium 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以92%的产率得到(4S,6R,8R,10S,16R,18S)-2,6,8,10,16,18-hexamethyldocosane
  参考文献：
  名称：

  Antitrogus parvulus 4,6,8,10,16,18-六甲基二十二烷的对映选择性全合成及绝对构型测定

  摘要：

  基于对映体纯形式的非对映异构体 1a 和 1b 的全合成，确定了从小小蚂蚁的角质层中分离出的六甲基二十二烷 (1) 的绝对和相对构型。该合成证明了 o-DPPB 导向和铜介导的烯丙基合成取代反应与格氏试剂的效用，用于迭代脱氧丙酸酯构建（o-DPPB = 邻二苯基膦酰基苯甲酰基）。此外，还显示了铜催化 sp3-sp3 交叉偶联反应的合成能力，通过双重用于构建块构建和作为收敛全合成过程中的最终片段偶联步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700282
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyloct-5-ene 在 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 叔丁基锂 、 臭氧 、 三乙胺 、 triphenylphospine diiodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -100.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 25.83h， 生成 (2R,4S,6R,8S)-2,4,6,8-tetramethylundecyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Antitrogus parvulus 4,6,8,10,16,18-六甲基二十二烷的对映选择性全合成及绝对构型测定

  摘要：

  基于对映体纯形式的非对映异构体 1a 和 1b 的全合成，确定了从小小蚂蚁的角质层中分离出的六甲基二十二烷 (1) 的绝对和相对构型。该合成证明了 o-DPPB 导向和铜介导的烯丙基合成取代反应与格氏试剂的效用，用于迭代脱氧丙酸酯构建（o-DPPB = 邻二苯基膦酰基苯甲酰基）。此外，还显示了铜催化 sp3-sp3 交叉偶联反应的合成能力，通过双重用于构建块构建和作为收敛全合成过程中的最终片段偶联步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700282

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of the 4,6,8,10,16,18-Hexamethyldocosane fromAntitrogus parvulus
  作者：Christian Herber、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ejoc.200700282

  日期：2007.7

  isolated from the cuticula of Antitrogus parvulus was determined based on the total synthesis of both diastereomers 1a and 1b in enantiomerically pure form. The synthesis demonstrates the utility of the o-DPPB-directed and copper-mediated allylic syn-substitution reaction with Grignard reagents for iterative deoxypropionate construction (o-DPPB = ortho-diphenylphosphanylbenzoyl). Additionally, the synthetic

  基于对映体纯形式的非对映异构体 1a 和 1b 的全合成，确定了从小小蚂蚁的角质层中分离出的六甲基二十二烷 (1) 的绝对和相对构型。该合成证明了 o-DPPB 导向和铜介导的烯丙基合成取代反应与格氏试剂的效用，用于迭代脱氧丙酸酯构建（o-DPPB = 邻二苯基膦酰基苯甲酰基）。此外，还显示了铜催化 sp3-sp3 交叉偶联反应的合成能力，通过双重用于构建块构建和作为收敛全合成过程中的最终片段偶联步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)