[(3'aR,4S,4'S,6'R,7'aS)-6'-(methoxymethoxy)-2,2,2',2'-tetramethyl-5'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-4,7'-3a,4,6,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole]-4'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1233221-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3'aR,4S,4'S,6'R,7'aS)-6'-(methoxymethoxy)-2,2,2',2'-tetramethyl-5'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-4,7'-3a,4,6,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole]-4'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1233221-78-7
• 化学式: C₂₂H₄₀O₇Si
• 分子量: 444.641
• InChiKey: IONVJBKKHBOFHD-ARNOYJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3'aR,4S,4'S,6'R,7'aS)-6'-(methoxymethoxy)-2,2,2',2'-tetramethyl-5'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-4,7'-3a,4,6,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole]-4'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖全合成 (-)-河豚毒素：利用 Ferrier(II) 反应对 (-)-河豚毒素进行多功能化环醇的新途径

  摘要：

  描述了从 D-葡萄糖全合成 (-)-河豚毒素 (TTX)。作为合成 TTX 的关键转化步骤，利用 D-葡萄糖制备了一种关键的多功能化环醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090194
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,7S,7aS)-5-(methoxymethoxy)-2,2,2',2'-tetramethyl-6-methylenetetrahydro-3aH-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-4,4'-[1,3]dioxolan]-7-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以88%的产率得到[(3'aR,4S,4'S,6'R,7'aS)-6'-(methoxymethoxy)-2,2,2',2'-tetramethyl-5'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-4,7'-3a,4,6,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole]-4'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖全合成 (-)-河豚毒素：利用 Ferrier(II) 反应对 (-)-河豚毒素进行多功能化环醇的新途径

  摘要：

  描述了从 D-葡萄糖全合成 (-)-河豚毒素 (TTX)。作为合成 TTX 的关键转化步骤，利用 D-葡萄糖制备了一种关键的多功能化环醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090194

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Tetrodotoxin from D-Glucose: A New Route to Multi-Functionalized Cyclitol Employing the Ferrier(II) Reaction toward (−)-Tetrodotoxin
  作者：Shoji Akai、Hidehito Seki、Naoki Sugita、Tomokazu Kogure、Naoki Nishizawa、Katsuhiko Suzuki、Yutaka Nakamura、Yasuhiro Kajihara、Juji Yoshimura、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.20090194

  日期：2010.3.15

  Total synthesis of (−)-tetrodotoxin (TTX) from D-glucose is described. As a critical transformation step for synthesizing TTX, a key multi-functionalized cyclitol was prepared from D-glucose employ...

  描述了从 D-葡萄糖全合成 (-)-河豚毒素 (TTX)。作为合成 TTX 的关键转化步骤，利用 D-葡萄糖制备了一种关键的多功能化环醇。