[2-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,14S)-1,3-dimethyl-14-phenylmethoxy-12-(3-phenylmethoxypropyl)-5-[(Z)-3-tributylstannylprop-1-enoxy]-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]-1-[[(1S,3R,6R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-16-ethenyl-13,15-dimethyl-6-phenyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-15-yl]oxy]ethyl] 2-chloroacetate | 494760-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,14S)-1,3-dimethyl-14-phenylmethoxy-12-(3-phenylmethoxypropyl)-5-[(Z)-3-tributylstannylprop-1-enoxy]-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]-1-[[(1S,3R,6R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-16-ethenyl-13,15-dimethyl-6-phenyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-15-yl]oxy]ethyl] 2-chloroacetate
• CAS: 494760-43-9
• 化学式: C₇₃H₁₀₅ClO₁₄Sn
• 分子量: 1360.79
• InChiKey: FDGKGPGHZNRQGF-SROSZQTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,14S)-1,3-dimethyl-14-phenylmethoxy-12-(3-phenylmethoxypropyl)-5-[(Z)-3-tributylstannylprop-1-enoxy]-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]-1-[[(1S,3R,6R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-16-ethenyl-13,15-dimethyl-6-phenyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-15-yl]oxy]ethyl] 2-chloroacetate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(1S,3R,6R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-16-ethenyl-15-[[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,13S,15S,17R)-6-ethenyl-10,12-dimethyl-13-phenylmethoxy-15-(3-phenylmethoxypropyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-13,15-dimethyl-6-phenyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecane
  参考文献：
  名称：

  Gambierol和16-epi-Gambierol的全合成及其生物活性

  摘要：

  Gambierol (1) 和 16-epi-gambierol (2) 的收敛全合成已经实现。ABC 和 FGH 环段 4 和 5 分别由已知化合物 6 和 13 通过线性方式制备。制备的片段通过我们自己的合成策略连接，包括 α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后闭环复分解以提供八环醚 3。由 3 制备的二碘烯烃 45 通过新颖的立体选择性氢解，然后去保护。三烯侧链的构建是通过 50 与 Z-乙烯基锡烷 41 的改良 Stille 偶联进行的，得到 1。对差向异构八环 34 进行类似的转化得到 2，在该浓度下对小鼠没有毒性14 毫克/公斤。

  DOI：

  10.1021/ja036984k
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,6R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-16-ethenyl-13,15-dimethyl-6-phenyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-15-yl] 2-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,14S)-1,3-dimethyl-14-phenylmethoxy-12-(3-phenylmethoxypropyl)-5-[(Z)-3-tributylstannylprop-1-enoxy]-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]acetate 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到[2-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,14S)-1,3-dimethyl-14-phenylmethoxy-12-(3-phenylmethoxypropyl)-5-[(Z)-3-tributylstannylprop-1-enoxy]-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]-1-[[(1S,3R,6R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-16-ethenyl-13,15-dimethyl-6-phenyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-15-yl]oxy]ethyl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Gambierol和16-epi-Gambierol的全合成及其生物活性

  摘要：

  Gambierol (1) 和 16-epi-gambierol (2) 的收敛全合成已经实现。ABC 和 FGH 环段 4 和 5 分别由已知化合物 6 和 13 通过线性方式制备。制备的片段通过我们自己的合成策略连接，包括 α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后闭环复分解以提供八环醚 3。由 3 制备的二碘烯烃 45 通过新颖的立体选择性氢解，然后去保护。三烯侧链的构建是通过 50 与 Z-乙烯基锡烷 41 的改良 Stille 偶联进行的，得到 1。对差向异构八环 34 进行类似的转化得到 2，在该浓度下对小鼠没有毒性14 毫克/公斤。

  DOI：

  10.1021/ja036984k

文献信息

• Convergent Total Syntheses of Gambierol and 16-<i>e</i><i>pi</i>-Gambierol and Their Biological Activities
  作者：Isao Kadota、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Akio Ohno、Kumiko Matsuda、Masayuki Satake、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja036984k

  日期：2003.10.1

  The convergent total syntheses of gambierol (1) and 16-epi-gambierol (2) have been achieved. The ABC and FGH ring segments 4 and 5 were prepared from known compounds 6 and 13, respectively, by linear manners. The fragments prepared were connected by our own synthetic strategy including the intramolecular allylation of alpha-acetoxy ether followed by ring-closing metathesis to furnish the octacyclic

  Gambierol (1) 和 16-epi-gambierol (2) 的收敛全合成已经实现。ABC 和 FGH 环段 4 和 5 分别由已知化合物 6 和 13 通过线性方式制备。制备的片段通过我们自己的合成策略连接，包括 α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后闭环复分解以提供八环醚 3。由 3 制备的二碘烯烃 45 通过新颖的立体选择性氢解，然后去保护。三烯侧链的构建是通过 50 与 Z-乙烯基锡烷 41 的改良 Stille 偶联进行的，得到 1。对差向异构八环 34 进行类似的转化得到 2，在该浓度下对小鼠没有毒性14 毫克/公斤。