(3S,7R,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanedione | 537665-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,7R,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanedione
• 英文别名: 1-[(2R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetyl]oxan-2-yl]-3-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-one
• CAS: 537665-81-9
• 化学式: C₄₃H₆₆O₆Si
• 分子量: 707.079
• InChiKey: PTNXVNKYITYEFB-LLIMXKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanedione 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (2S,3S,7R,8R,11R,12R)-11,12-(isopropylidenedioxy)-1,2:3,7-dioxido-8-tetracosanol p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,7R,8R,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-2,3-oxido-7,8,11,12-tetracosanetetraol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3S,7R,11R,12R)-1-t-butyldiphenylsilyloxy-11,12-(isopropylidenedioxy)-3,7-oxido-2,8-tetracosanedione
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00135-2

文献信息

• Stereoselective total synthesis of muconin
  作者：Shunya Takahashi、Akemi Kubota、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00135-2

  日期：2003.3

  muconin, was synthesized through a coupling reaction of a THF–THP segment and a terminal butenolide. The key reactions include successive ether-ring formation reaction under acidic and basic conditions or one-pot double cyclization promoted by TBAF and stereoselective reduction of acyclic ketones adjacent to the 2,6-cis THP with Zn(BH4)2.

  通过THF-THP链段与末端丁烯内酯的偶联反应合成了抗肿瘤产乙酸原素粘蛋白。关键反应包括在酸性和碱性条件下连续的醚环形成反应或由TBAF促进的一锅双环化和与Zn（BH 4）2相邻的2,6-顺式THP的无环酮的立体选择性还原。