O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 159266-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: ManGlcNAc2；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 159266-33-8
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₁₆
• 分子量: 586.548
• InChiKey: OCPQLCXSCTTXMX-NOOLRNBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 碳酸氢铵 作用下， 生成 Man(b1-4)GlcNAc(b1-4)b-GlcNAc1N
  参考文献：
  名称：

  迈向完全合成的N连接糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390131
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成不变质五糖核区der kohlenhydrat-ketten der N-糖蛋白

  摘要：

  摘要6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（3,6-二-O-烯丙基-2,4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-2由1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（6-O）经五步反应合成了邻苯二甲酰亚胺-β-d-吡喃葡萄糖基氯（9）。 -乙酰基-3-O-烯丙基-2，4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-β-d-葡糖吡喃糖。9与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的嵌段合成形成β-d-糖苷键得到三糖，该三糖被解封以生成O-β- d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖。苄基O-（2,4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-O-（6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-脱氧-2-基的缩合邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85272-6

文献信息

• Toward Fully Synthetic N-Linked Glycoproteins
  作者：Justin S. Miller、Vadim Y. Dudkin、Gholson J. Lyon、Tom W. Muir、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200390131

  日期：2003.1.27
• Synthese der invarianten pentasaccharid-core-region der kohlenhydrat-ketten der N-glycoproteine
  作者：Hans Paulsen、Rolf Lebuhn

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85272-6

  日期：1984.7

  linkage gave a trisaccharide that was deblocked to yield O -β- d -mannopyranosyl-(1→4)- O -(2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy- d -glucopyranose. Condensation of benzyl O -(2,4-di- O -benzyl-β- d -mannopyranosyl)-(1→4)- O -(6- O -acetyl-3- O -benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- d -glucopyranosyl)-(1 →4)-2-acetamido-3,6-di- O -benzyl-2-deoxy-α- d -glucopyranoside with an excess

  摘要6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（3,6-二-O-烯丙基-2,4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-2由1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（6-O）经五步反应合成了邻苯二甲酰亚胺-β-d-吡喃葡萄糖基氯（9）。 -乙酰基-3-O-烯丙基-2，4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-β-d-葡糖吡喃糖。9与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的嵌段合成形成β-d-糖苷键得到三糖，该三糖被解封以生成O-β- d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖。苄基O-（2,4-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-O-（6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-脱氧-2-基的缩合邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-3，