Thioacetic acid S-{2-oxo-2-[4-(4-trifluoromethoxy-benzenesulfonylamino)-phenyl]-ethyl}ester | 812651-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Thioacetic acid S-{2-oxo-2-[4-(4-trifluoromethoxy-benzenesulfonylamino)-phenyl]-ethyl}ester
• 英文别名: S-[2-oxo-2-[4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfonylamino]phenyl]ethyl] ethanethioate
• CAS: 812651-32-4
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₅S₂
• 分子量: 433.429
• InChiKey: KHTUUVWGUSIDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-{2-oxo-2-[4-(4-trifluoromethoxy-benzenesulfonylamino)-phenyl]-ethyl}ester 、 氢氧化锂 、 戊酰氯 、 水 在 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 二氯甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以to afford 107 mg (0.22 mmol, 19%) product as a clear oil的产率得到Pentanethioic acid S-{2-oxo-2-[4-(4-trifluoromethoxy-benzenesulfonylamino)-phenyl]-ethyl}ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides as inhibitors of histone deacetylase for the treatment of disease

  摘要：

  本文公开了具有以下结构式的羰基化合物：或其药学上可接受的盐、酰胺、酯或前药。本文还揭示了使用该发明的化合物治疗疾病状态的方法和组合物，包括但不限于癌症、自身免疫疾病、组织损伤、中枢神经系统疾病、神经退行性疾病、纤维化、骨疾病、多谷氨酸重复疾病、贫血、地中海贫血、炎症性疾病、心血管疾病以及血管生成在病理过程中发挥作用的疾病。此外，本文还揭示了调节组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性的方法。

  公开号：

  US07381749B2
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(2-Bromoacetyl)-phenyl]-4-trifluoromethoxybenzenesulfonamide 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Thioacetic acid S-{2-oxo-2-[4-(4-trifluoromethoxy-benzenesulfonylamino)-phenyl]-ethyl}ester
  参考文献：
  名称：

  α-Mercaptoketone based histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  In an effort to discover novel non-hydroxamic acid histone deacetylase (HDAC) inhibitors, a novel alpha-mercaptoketone was identified in a high-throughput screen. Lead optimization of the screening hit, led to a number of potent HDAC inhibitors. In particular, alpha-mercaptoketone 19y (KD5150) exhibited nanomolar in vitro activity and inhibition of tumor growth in vivo. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.058

文献信息

• Carbonyl compounds as inhibitors of histone deacetylase for the treatment of disease
  申请人：Wash L. Paul

  公开号：US20050026907A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Disclosed herein are carbonyl compounds of Formula I, II, or III, and others as described herein. Also disclosed are methods of treating disease, such as cancer, neurological disorders, including polyglutamine-repeat disorders, anemias, thalassemias, inflammatory conditions, autoimmune diseases and cardiovascular conditions, using the compounds of the invention. In addition, methods of modulating the activity of histone deacetylase (HDAC) are also disclosed.

  本文披露了公式I、II或III的羰基化合物，以及其他如本文所述的化合物。此外，还披露了使用该发明的化合物治疗疾病（如癌症、神经系统疾病，包括多谷氨酸重复障碍、贫血、地中海贫血、炎症性疾病、自身免疫疾病和心血管疾病）的方法。此外，还披露了调节组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性的方法。
• Novel sulfonamides as inhibitors of histone deacetylase for the treatment of disease
  申请人：Malecha William James

  公开号：US20060030554A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Disclosed herein are carbonyl compounds of having the structural formula: or a pharmaceutically acceptable salt, amide, ester, or prodrug thereof, Methods and compositions are disclosed for treating disease states including, but not limited to cancers, autoimmune diseases, tissue damage, central nervous system disorders, neurodegenerative disorders, fibrosis, bone disorders, polyglutamine-repeat disorders, anemias, thalassemias, inflammatory conditions, cardiovascular conditions, and disorders in which angiogenesis play a role in pathogenesis, using the compounds of the invention. In addition, methods of modulating the activity of histone deacetylase (HDAC) are also disclosed.

  本文披露了具有结构式的羰基化合物： 或其药学上可接受的盐，酰胺，酯或前药。揭示了使用该发明的化合物治疗疾病状态的方法和组合物，包括但不限于癌症，自身免疫疾病，组织损伤，中枢神经系统疾病，神经退行性疾病，纤维化，骨疾病，多谷氨酸重复疾病，贫血，地中海贫血，炎症性疾病，心血管疾病以及血管生成在病理发生中起作用的疾病。此外，还揭示了调节组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性的方法。
• CARBONYL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Kalypsys, Inc.

  公开号：EP1635800A2

  公开（公告）日：2006-03-22
• US7271195B2
  申请人：——

  公开号：US7271195B2

  公开（公告）日：2007-09-18
• US7381749B2
  申请人：——

  公开号：US7381749B2

  公开（公告）日：2008-06-03