(1R,3R,4R,6R,7S,8R)-3,7-bis(benzyloxy)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-6-(methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-8-[1-methylene-4-(triethylsilyloxy)butyl]cyclooctylmethyl acetate | 677751-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R,6R,7S,8R)-3,7-bis(benzyloxy)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-6-(methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-8-[1-methylene-4-(triethylsilyloxy)butyl]cyclooctylmethyl acetate
• CAS: 677751-20-1
• 化学式: C₅₂H₇₈O₉Si₂
• 分子量: 903.357
• InChiKey: YBYNVKLMCPCZBR-CKLRXBKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6R,7S,8R)-3,7-bis(benzyloxy)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-6-(methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-8-[1-methylene-4-(triethylsilyloxy)butyl]cyclooctylmethyl acetate 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R,6S,7R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-hydroxy-1-methylenebutyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-8-methylenecyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of BC-ring unit of 19-Hydroxytaxol by Samarium(II) Iodide-mediated Double Aldol Cyclization

  摘要：

  19-hydroxytaxol 的 C 环是通过碘化钐（II）介导的环氧酮醛分子内双醛环化反应立体选择性地构建的，从而形成具有所需立体化学结构的 BC 环单元。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.124
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6R)-2,6-bis(benzyloxy)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxo-8-(triethylsilyloxymethyl)cyclooctyl acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1R,3R,4R,6R,7S,8R)-3,7-bis(benzyloxy)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-6-(methoxybenzyloxy)-5,5-dimethyl-8-[1-methylene-4-(triethylsilyloxy)butyl]cyclooctylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  利用碘化钐(II)介导的双羟醛环化立体选择性合成19-羟基紫杉醇

  摘要：

  具有双羟醛骨架的新型 19-羟基紫杉醇 36 的立体选择性合成是通过 B 到 BC 到 ABC 环构建的方式实现的。通过分子内碘化钐 (II) 介导的双羟醛环化反应，由环氧酮醛 8 以高收率合成了对应于 19-羟基紫杉醇 B 环的光学活性 8 元环 6。对应于BC环系的双环化合物5是由8元环6通过连续的三甲基铝辅助立体选择性共轭加成和分子内碘化钐（II）介导的双羟醛环化反应制备的。ABC环系统4是通过立体选择性同烯丙基化和频哪醇偶联环化与低价钛构建的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.677