α-xylobiosyl fluoride | 879367-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-xylobiosyl fluoride
• 英文别名: α-D-xylobiosyl fluoride；β-D-xylopyranosyl-(1→4)-α-D-xylopyranosyl fluoride；(2S,3R,4S,5R)-2-[(3R,4R,5R,6R)-6-fluoro-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 879367-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₈
• 分子量: 284.239
• InChiKey: NYPVXMOFMOQGEZ-NGIDVMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-acetyl xylobiose 在 sodium methylate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 α-xylobiosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  具有定义分支模式的量身定制的多糖：阿拉伯木聚糖寡糖的酶促聚合。

  摘要：

  非纤维素多糖（如阿拉伯木聚糖）的异质性使得难以将分子结构与宏观特性相关联。为了研究多糖的特定结构特征对结晶度或对其他细胞壁成分的亲和力的影响，需要收集具有确定的重复单元的多糖。在本文中，描述了化学酶促方法来制备具有系统地改变的分支模式的人工阿拉伯木聚糖多糖。多糖是通过糖合酶催化的阿拉伯糖基木聚糖寡糖衍生的糖基氟化物聚合而获得的。纤维素表面的X射线衍射和吸附实验表明，合成多糖的理化性质强烈取决于其取代模式的特定性质。人造多糖允许进行其他方法无法访问的结构与性质之间的关系研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201806871

文献信息

• Glycosynthase-based synthesis of xylo-oligosaccharides using an engineered retaining xylanase from Cellulomonas fimi
  作者：Young-Wan Kim、David T. Fox、Omid Hekmat、Terrence Kantner、Lawrence P. McIntosh、R. Antony J. Warren、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/b601667g

  日期：——

  Glycosynthases are synthetic enzymes derived from retaining glycosidases in which the catalytic nucleophile has been replaced. The mutation allows irreversible glycosylation of sugar acceptors using glycosyl fluoride donors to afford oligosaccharides without any enzymatic hydrolysis. Glycosynthase technology has proven fruitful for the facile synthesis of useful oligosaccharides, therefore the expansion

  糖基合酶是衍生自保留糖苷酶的合成酶，其中催化亲核试剂已被替换。该突变允许使用糖基氟化物供体的糖受体的不可逆糖基化，而无需任何酶水解即可提供寡糖。事实证明，糖合酶技术对于有用的寡糖的简便合成非常有用，因此，糖合酶库的扩展至关重要。在本文中，我们首次描述了衍生自保留木聚糖酶的糖合酶，该酶合成了一系列木糖寡糖。通过将催化亲核试剂突变为甘氨酸残基，成功地将来自纤维单胞菌的保留内切1,4-β-木聚糖酶的催化域（CFXcd）转化为相应的糖合酶。发现突变型酶（CFXcd-E235G）可以催化木糖基部分从α-木糖基氟转移到对硝基苯基β-木糖苷或苄硫基β-木糖苷中，从而提供长度范围从四糖到十二糖的寡糖。这些产物通过高效液相色谱法纯化，总收率超过60％。1H和13C NMR光谱分析分离的对硝基苯基木糖四糖苷和对硝基苯基木糖六糖苷显示CFXcd-E235G催化仅含β-（1-4）的木糖寡糖的区域和立体选择性合成。联系。