(-)-varitriol | 906482-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-varitriol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-[(E)-2-[2-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenyl]ethenyl]-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 906482-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: JGUADRHIBCXAFH-MVBSPKBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-varitriol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到tri-O-acetylvaritriol
  参考文献：
  名称：

  通过Ramberg-Bäcklund路线合成（-）-三叉酚和（-）-3'-表-三叉酚

  摘要：

  简明路线抗肿瘤天然产物（ - ） - varitriol，以其新颖异构体一起（ - ） - 3'-外延-varitriol，使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）被描述/共轭加成/ Ramberg- Bäcklund序列是基石。合成途径的灵活性已通过制备新的varitriol类似物得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.057
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methoxyphenyl)styryl]-4',5'-O-isopropylidene-7'-deoxy-D-ribofuranose 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(-)-varitriol
  参考文献：
  名称：

  通过Ramberg-Bäcklund路线合成（-）-三叉酚和（-）-3'-表-三叉酚

  摘要：

  简明路线抗肿瘤天然产物（ - ） - varitriol，以其新颖异构体一起（ - ） - 3'-外延-varitriol，使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）被描述/共轭加成/ Ramberg- Bäcklund序列是基石。合成途径的灵活性已通过制备新的varitriol类似物得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.057

文献信息

• An efficient total synthesis and absolute configuration determination of varitriol
  作者：Ryan T. Clemens、Michael P. Jennings

  DOI：10.1039/b603931f

  日期：——

  The first total synthesis and the absolute configuration determination of varitriol are described.

  描述了第一总合成和绝对构型确定的varitriol。
• The strategic marriage of method and motif. Total synthesis of varitriol
  作者：Matthew Brichacek、Lindsay A. Batory、Nicholas A. McGrath、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.038

  日期：2010.6

  Detailed in this report are several new efficient synthetic approaches toward the natural product anti cancer agent varitriol, culminating in a concise total synthesis. A common theme for these routes is that they employ a new catalytic stereoselective vinyl oxirane ring expansion reaction, which provides rapid access to the common cis-2,5-tetrahydrofuran core. The combination of careful synthetic

  详述本报告中是几个新的有效的合成向天然产物接近抗癌剂varitriol，以简明的全合成最终。这些路线的共同主题是，它们采用了新的催化立体选择性乙烯基环氧乙烷环膨胀反应，该反应可快速进入常见的顺式-2,5-四氢呋喃核。仔细的合成设计和适当的起始材料选择相结合，使这种新方法（乙烯基环氧乙烷环扩环）与母题（varitriol）完美地结合在一起。
• A conventional approach to the total synthesis of (−)-varitriol
  作者：K. Vamshikrishna、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.010

  日期：2012.12

  The stereoselective total synthesis of (−)-varitriol has been achieved starting from commercially available d-(−)-ribose and o-anisic acid. A Mitsunobu reaction, Julia–Kocienski olefination, and one pot reduction of both ester and iodo functionalities with superhydride are the key reactions involved in this synthesis.

  从商业上可获得的d-（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（-）-varitriol的立体选择性全合成。Mitsunobu反应，Julia-Kocienski烯烃化反应以及用超氢化物一锅同时还原酯和碘官能团是该合成过程中的关键反应。
• Bioactive Metabolites from a Marine-Derived Strain of the Fungus <i>Emericella variecolor</i>
  作者：Joan Malmstrøm、Carsten Christophersen、Alejandro F. Barrero、J. Enrique Oltra、José Justicia、Antonio Rosales

  DOI：10.1021/np0103214

  日期：2002.3.1

  From a marine-derived strain of the fungus Emericella variecolor, varitriol (1), varioxirane (2), dihydroterrein (3), and varixanthone (4), besides the known mold metabolites ergosterol, terrein, shamixanthone, and tajixanthone hydrate, were identified. The chemical structures of 1-4 were established by means of spectroscopic techniques and some chemical transformations. In the NCI's 60-cell panel

  除了已知的霉菌代谢物麦角固醇，terrein，shamixanthone和tajixanthone hydrate外，还从海洋曲霉紫花苜蓿的海洋菌株中鉴定出了曲柄三醇（1），水曲柳（2），二氢terrein（3）和varixanthone（4）。 。1-4的化学结构是通过光谱技术和一些化学转化而建立的。在NCI的60细胞小组中，varitriol（1）对选定的肾脏，CNS和乳腺癌细胞系显示出更高的效力。Varixanthone（4）具有抗菌活性。