(2S,3R)-3-Methoxy-5-triethylsilanyl-3-trimethylsilanylethynyl-pent-4-yn-2-ol | 886582-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Methoxy-5-triethylsilanyl-3-trimethylsilanylethynyl-pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-methoxy-3-(2-triethylsilylethynyl)-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 886582-83-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 324.611
• InChiKey: HYQZIKJEHOXBSM-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Methoxy-5-triethylsilanyl-3-trimethylsilanylethynyl-pent-4-yn-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(3R)-3-methoxy-3-(2-triethylsilylethynyl)-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of a differentially silyl-protected tris(alkynyl)methyl methyl ether

  摘要：

  为了改进最近描述的具有中央 C56 核心的扩展八甲氧基环己烷的合成，需要制备不同硅烷保护的三丙炔醇的光学纯甲基醚，这种醚是通过在八甲氧基环己烷的所有 C(sp3)-C(sp3) 键中插入丁-1,3-二炔基而正式获得的。制备的关键步骤是在克拉姆螯合控制下，将乙酰化锂与光学活性炔基酮进行非对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/b601380e
• 作为产物：
  描述：

  Triethyl-{(R)-3-methoxy-3-[(S)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-penta-1,4-diynyl}-silane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3R)-3-Methoxy-5-triethylsilanyl-3-trimethylsilanylethynyl-pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of a differentially silyl-protected tris(alkynyl)methyl methyl ether

  摘要：

  为了改进最近描述的具有中央 C56 核心的扩展八甲氧基环己烷的合成，需要制备不同硅烷保护的三丙炔醇的光学纯甲基醚，这种醚是通过在八甲氧基环己烷的所有 C(sp3)-C(sp3) 键中插入丁-1,3-二炔基而正式获得的。制备的关键步骤是在克拉姆螯合控制下，将乙酰化锂与光学活性炔基酮进行非对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/b601380e

文献信息

• First asymmetric synthesis of a differentially silyl-protected tris(alkynyl)methyl methyl ether
  作者：Vito Convertino、Peter Manini、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1039/b601380e

  日期：——

  For an improved synthesis of the recently described expanded octamethoxycubane with a central C56 core, formally obtained by inserting buta-1,3-diynediyl moieties into all C(sp3)–C(sp3) bonds of octamethoxycubane, the preparation of the optically pure methyl ether of a differentially silyl-protected trispropargylic alcohol was required. The key step of the preparation involved a diastereoselective addition of a lithium acetylide to an optically active alkynyl ketone under Cram chelation control.

  为了改进最近描述的具有中央 C56 核心的扩展八甲氧基环己烷的合成，需要制备不同硅烷保护的三丙炔醇的光学纯甲基醚，这种醚是通过在八甲氧基环己烷的所有 C(sp3)-C(sp3) 键中插入丁-1,3-二炔基而正式获得的。制备的关键步骤是在克拉姆螯合控制下，将乙酰化锂与光学活性炔基酮进行非对映选择性加成。