Triethyl-{(R)-3-methoxy-3-[(S)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-penta-1,4-diynyl}-silane | 886582-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triethyl-{(R)-3-methoxy-3-[(S)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-penta-1,4-diynyl}-silane
• 英文别名: triethyl-[(3R)-3-methoxy-3-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]penta-1,4-diynyl]silane
• CAS: 886582-82-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃Si
• 分子量: 372.58
• InChiKey: BXKSJDGLVTVPHV-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl-{(R)-3-methoxy-3-[(S)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-penta-1,4-diynyl}-silane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [(3R)-3-methoxy-3-(2-triethylsilylethynyl)-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-2-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of a differentially silyl-protected tris(alkynyl)methyl methyl ether

  摘要：

  为了改进最近描述的具有中央 C56 核心的扩展八甲氧基环己烷的合成，需要制备不同硅烷保护的三丙炔醇的光学纯甲基醚，这种醚是通过在八甲氧基环己烷的所有 C(sp3)-C(sp3) 键中插入丁-1,3-二炔基而正式获得的。制备的关键步骤是在克拉姆螯合控制下，将乙酰化锂与光学活性炔基酮进行非对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/b601380e
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-4-((S)-2-methoxy-1-methyl-4-triethylsilanyl-2-trimethylsilanylethynyl-but-3-ynyloxymethyl)-benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Triethyl-{(R)-3-methoxy-3-[(S)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-penta-1,4-diynyl}-silane 、 Triethyl-{(S)-3-methoxy-3-[(S)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-penta-1,4-diynyl}-silane
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of a differentially silyl-protected tris(alkynyl)methyl methyl ether

  摘要：

  为了改进最近描述的具有中央 C56 核心的扩展八甲氧基环己烷的合成，需要制备不同硅烷保护的三丙炔醇的光学纯甲基醚，这种醚是通过在八甲氧基环己烷的所有 C(sp3)-C(sp3) 键中插入丁-1,3-二炔基而正式获得的。制备的关键步骤是在克拉姆螯合控制下，将乙酰化锂与光学活性炔基酮进行非对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/b601380e