(4S)-3-[1-hexyl-4-oxo-3-phenyl-5-trimethylsilylbicyclo[3.1.0]-2-hexene-6(R)-oyl]-4-phenyloxazolidin-2-one | 863891-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-3-[1-hexyl-4-oxo-3-phenyl-5-trimethylsilylbicyclo[3.1.0]-2-hexene-6(R)-oyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(1S,5S,6R)-1-hexyl-4-oxo-3-phenyl-5-trimethylsilylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 863891-54-7
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 515.725
• InChiKey: QOQJAXYEEGHYTP-OREYSHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[1-hexyl-4-oxo-3-phenyl-5-trimethylsilylbicyclo[3.1.0]-2-hexene-6(R)-oyl]-4-phenyloxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(4S)-3-[1-hexyl-4-oxo-3-phenyl-5-bicyclo[3.1.0]-2-hexene-6(R)-oyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性环丙烯的非对映选择性分子间Pauson-Khand反应。

  摘要：

  在这封信中，证明了环丙烯的异常反应性可以增加分子间Pauson-Khand反应的范围和效用。定义明确的环丙烯手性环境对反应的非对映选择性有很大影响，并且在上述每种情况下均导致生成单个环戊烯酮。环丙烷环强烈影响烯酮反应的立体化学，随后三元环可在温和条件下裂解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051456u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((R)-2-Hexyl-cycloprop-2-enecarbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 N-丁基甲基硫醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S)-3-[1-hexyl-4-oxo-3-phenyl-5-trimethylsilylbicyclo[3.1.0]-2-hexene-6(R)-oyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性环丙烯的非对映选择性分子间Pauson-Khand反应。

  摘要：

  在这封信中，证明了环丙烯的异常反应性可以增加分子间Pauson-Khand反应的范围和效用。定义明确的环丙烯手性环境对反应的非对映选择性有很大影响，并且在上述每种情况下均导致生成单个环戊烯酮。环丙烷环强烈影响烯酮反应的立体化学，随后三元环可在温和条件下裂解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051456u

文献信息

• Diastereoselective Intermolecular Pauson−Khand Reactions of Chiral Cyclopropenes
  作者：Mahesh K. Pallerla、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol051456u

  日期：2005.8.1

  can increase the scope and utility of intermolecular Pauson-Khand reactions. The well-defined chiral environment of cyclopropenes has a powerful influence on the diastereoselectivity of the reactions and leads to the production of a single cyclopentenone in each of the described cases. The cyclopropane ring strongly influences the stereochemistry of reactions at the enone, and the three-membered ring

  在这封信中，证明了环丙烯的异常反应性可以增加分子间Pauson-Khand反应的范围和效用。定义明确的环丙烯手性环境对反应的非对映选择性有很大影响，并且在上述每种情况下均导致生成单个环戊烯酮。环丙烷环强烈影响烯酮反应的立体化学，随后三元环可在温和条件下裂解。[反应：看文字]