(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-nonanoyl-L-N-methyl-Leu-L-allo-Ile-L-Ser(Bn)OH | 540482-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-nonanoyl-L-N-methyl-Leu-L-allo-Ile-L-Ser(Bn)OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methylnonanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 540482-00-6
• 化学式: C₃₃H₅₅N₃O₇
• 分子量: 605.816
• InChiKey: YXUDWGCMSTVRFZ-SKOLZNIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-nonanoyl-L-N-methyl-Leu-L-allo-Ile-L-Ser(Bn)OH 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 globomycin
  参考文献：
  名称：

  信号肽酶II抑制剂，球霉素和SF-1902 A 5的全合成和NMR构象研究

  摘要：

  立体选择性地合成了抗生素球蛋白（1a）及其同类物SF-1902 A 5（1b）。描述了通过大内酰胺化或大内酰胺化形成1a的两种会合大环化途径。在几种溶剂中通过NMR光谱进行了构象研究。1a的1 H NMR光谱表明，只有l- allo -Thr残基的酰胺质子与氢键有关。溶液相的结构不同于X射线的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00110-8
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methylnonanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以99%的产率得到(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-nonanoyl-L-N-methyl-Leu-L-allo-Ile-L-Ser(Bn)OH
  参考文献：
  名称：

  信号肽酶II抑制剂，球霉素和SF-1902 A 5的全合成和NMR构象研究

  摘要：

  立体选择性地合成了抗生素球蛋白（1a）及其同类物SF-1902 A 5（1b）。描述了通过大内酰胺化或大内酰胺化形成1a的两种会合大环化途径。在几种溶剂中通过NMR光谱进行了构象研究。1a的1 H NMR光谱表明，只有l- allo -Thr残基的酰胺质子与氢键有关。溶液相的结构不同于X射线的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00110-8

文献信息

• Total synthesis and NMR conformational study of signal peptidase II inhibitors, globomycin and SF-1902 A5
  作者：Toshihiro Kiho、Mizuka Nakayama、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00110-8

  日期：2003.3

  A stereoselective total synthesis of an antibiotic, globomycin (1a), and its congener, SF-1902 A5 (1b), was achieved. Two convergent macrocyclization routes via macrolactamization or macrolactonization to form 1a are described. A conformational study by means of NMR spectroscopy was performed in several solvents. The 1H NMR spectrum of 1a indicated that the amide proton of only the l-allo-Thr residue

  立体选择性地合成了抗生素球蛋白（1a）及其同类物SF-1902 A 5（1b）。描述了通过大内酰胺化或大内酰胺化形成1a的两种会合大环化途径。在几种溶剂中通过NMR光谱进行了构象研究。1a的1 H NMR光谱表明，只有l- allo -Thr残基的酰胺质子与氢键有关。溶液相的结构不同于X射线的结构。