2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-8-benzyloxy-2-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7-trimethyl-4-triethylsilanyloxy-nonyl ester | 565226-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-8-benzyloxy-2-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7-trimethyl-4-triethylsilanyloxy-nonyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7-trimethyl-8-phenylmethoxy-4-triethylsilyloxynonyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 565226-31-5
• 化学式: C₃₈H₆₂O₇Si
• 分子量: 658.992
• InChiKey: XGJDALDVVSTJRL-AGLAUJBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-8-benzyloxy-2-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7-trimethyl-4-triethylsilanyloxy-nonyl ester 在 咪唑 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,4S,5R,6R,7S,8S,9R,10S,11S)-11-Benzyloxy-2-{(4S,5R,6R)-6-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-9-(4-methoxy-benzyloxy)-6,8,10-trimethyl-5,7-bis-triethylsilanyloxy-dodecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  lankanolide的第一个立体选择性全合成。第2部分

  摘要：

  该开环通过模型的构象计算和实验内酯设计-酸衍生物开环-acids合成，并进行macrolactonization，得到内酯衍生物。内酯化后，通过多个步骤合成了兰卡洛尼，并证实合成的兰卡洛尼具有与根据报道的方法从兰卡霉素制备的兰卡洛尼相同的物理数据（NMR，质量，IR和αD）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00955-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-Benzyloxymethyloxy-2-methylbutan-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-8-benzyloxy-2-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7-trimethyl-4-triethylsilanyloxy-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  lankanolide的第一个立体选择性全合成。第2部分

  摘要：

  该开环通过模型的构象计算和实验内酯设计-酸衍生物开环-acids合成，并进行macrolactonization，得到内酯衍生物。内酯化后，通过多个步骤合成了兰卡洛尼，并证实合成的兰卡洛尼具有与根据报道的方法从兰卡霉素制备的兰卡洛尼相同的物理数据（NMR，质量，IR和αD）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00955-9

文献信息

• The first stereoselective total synthesis of lankanolide. Part 2
  作者：Tatsuo Hamada、Yukinari Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00955-9

  日期：2003.6

  The seco-acid derivative designed by conformation calculation and lactonization experiment of model seco-acids was synthesized, and subjected to macrolactonization to afford the lactone derivative. The lankanolide was synthesized via several steps after the lactonization, and the synthetic lankanolide was confirmed to have the same physical data (NMR, mass, IR and αD) as the lankanolide prepared from

  该开环通过模型的构象计算和实验内酯设计-酸衍生物开环-acids合成，并进行macrolactonization，得到内酯衍生物。内酯化后，通过多个步骤合成了兰卡洛尼，并证实合成的兰卡洛尼具有与根据报道的方法从兰卡霉素制备的兰卡洛尼相同的物理数据（NMR，质量，IR和αD）。