2-((E)-(S)-4-Methyl-1-phenyl-pent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester | 314020-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((E)-(S)-4-Methyl-1-phenyl-pent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(E,1S)-4-methyl-1-phenylpent-2-enyl]propanedioate
• CAS: 314020-57-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: CMBCMBQUKPAOKE-PLSXKVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-(S)-4-Methyl-1-phenyl-pent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester 在 二甲基亚砜 、 sodium chloride 作用下， 生成 methyl(R,E)-3-phenyl-6-methylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  用对映体纯催化剂和手性非外消旋底物进行 Pd 催化的烯丙基取代：一种基于催化剂的区域控制的新方法，初步交流

  摘要：

  手性、对映体纯 Pd 催化剂用于控制具有旋光活性的 1,3-二取代的乙酸烯丙酯的烯丙基取代中的亲核攻击的区域选择性（方案 4-6）。与使用非手性催化剂的反应相反，其中区域选择性由烯丙基取代基的空间和电子效应决定，手性催化剂允许选择性制备两种区域异构产物中的任何一种，这取决于使用催化剂的对映异构体。不必从对映异构体纯的底物开始，因为主要和次要对映异构体被转化为不同的区域异构体（不是对映异构体产品；参见方案 3），即使起始材料仅为对映体纯度适中。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2287::aid-hlca2287>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 Acetic acid (E)-(R)-4-methyl-1-phenyl-pent-2-enyl ester 在 钯 、 (S)-(+)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4-苯基-2-噁唑啉 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((E)-(S)-1-Isopropyl-3-phenyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester 、 2-((E)-(R)-1-Isopropyl-3-phenyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester 、 2-((E)-(S)-4-Methyl-1-phenyl-pent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用对映体纯催化剂和手性非外消旋底物进行 Pd 催化的烯丙基取代：一种基于催化剂的区域控制的新方法，初步交流

  摘要：

  手性、对映体纯 Pd 催化剂用于控制具有旋光活性的 1,3-二取代的乙酸烯丙酯的烯丙基取代中的亲核攻击的区域选择性（方案 4-6）。与使用非手性催化剂的反应相反，其中区域选择性由烯丙基取代基的空间和电子效应决定，手性催化剂允许选择性制备两种区域异构产物中的任何一种，这取决于使用催化剂的对映异构体。不必从对映异构体纯的底物开始，因为主要和次要对映异构体被转化为不同的区域异构体（不是对映异构体产品；参见方案 3），即使起始材料仅为对映体纯度适中。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2287::aid-hlca2287>3.0.co;2-j