(2'R,5'R,2''R,5''R,1'''R,5'''S)-1-[5'-(5''-(1''',5'''-Di(tert-butyldimethylsilyloxy)undecan-1'''-yl)tetrahydrofuran-2''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]-13-(2'''',3'''',4'''',5''''-tetramethoxy-6''''-methylphenyl)tridecan-1-one | 292820-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2'R,5'R,2''R,5''R,1'''R,5'''S)-1-[5'-(5''-(1''',5'''-Di(tert-butyldimethylsilyloxy)undecan-1'''-yl)tetrahydrofuran-2''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]-13-(2'''',3'''',4'''',5''''-tetramethoxy-6''''-methylphenyl)tridecan-1-one
• CAS: 292820-20-3
• 化学式: C₅₅H₁₀₂O₉Si₂
• 分子量: 963.58
• InChiKey: NZAWYOOYXOVBBH-CJGACZBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.45
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,5'R,2''R,5''R,1'''R,5'''S)-1-[5'-(5''-(1''',5'''-Di(tert-butyldimethylsilyloxy)undecan-1'''-yl)tetrahydrofuran-2''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]-13-(2'''',3'''',4'''',5''''-tetramethoxy-6''''-methylphenyl)tridecan-1-one 在 吡啶-2,6-二甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢氟酸 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Quinone-squamocin D
  参考文献：
  名称：

  醌-非丙酮产乙酸原素：一类新的天然产物杂种的合成和复合物I抑制研究。

  摘要：

  合成了天然产物杂种醌-粘菌素和醌-鳞霉素D。在这些杂种中，将无水产乙酸原粘蛋白和粘蛋白D的丁烯内酯单元交换为天然复合物I底物泛醌的醌部分。对于这两种合成，都采用了模块化，高度收敛的方法。醌-粘蛋白由四氢吡喃（THP）组分1，四氢呋喃（THF）单元2和醌前体3构成。选择了立体选择性有机金属偶联反应，以将THP单元添加到分子的其余部分。 。在最后一步中，使用硝酸铈（IV）铵（CAN）作为氧化剂可氧化成游离醌。醌-squamocin D以类似的方式从手性侧链溴化物16，中心双THF核心17中组装 和醌前体18。检查了复合物I（从牛心脏线粒体中分离）被醌产乙酸素和几种较小的结构单元的抑制作用；醌粘菌素和醌-鳞球菌素D是复合物I的强抑制剂。这些结果和较小亚结构的数据表明，除丁烯内酯基团以外，产乙酸素的其他亚结构，例如聚醚组分和亲脂性左侧链，是乙酰化素与复合物I牢固结合所必需的。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<993::aid-chem993>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  (1R/S,2'R,5'R,2''R,5''R,1'''R,5'''S)-1-[5'-(5''-(1''',5'''-Di(tert-butyldimethylsilyloxy)undecan-1'''-yl)tetrahydrofuran-2''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]-13-(2'''',3'''',4'''',5''''-tetramethoxy-6''''-methylphenyl)tridecan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以96%的产率得到(2'R,5'R,2''R,5''R,1'''R,5'''S)-1-[5'-(5''-(1''',5'''-Di(tert-butyldimethylsilyloxy)undecan-1'''-yl)tetrahydrofuran-2''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]-13-(2'''',3'''',4'''',5''''-tetramethoxy-6''''-methylphenyl)tridecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醌-非丙酮产乙酸原素：一类新的天然产物杂种的合成和复合物I抑制研究。

  摘要：

  合成了天然产物杂种醌-粘菌素和醌-鳞霉素D。在这些杂种中，将无水产乙酸原粘蛋白和粘蛋白D的丁烯内酯单元交换为天然复合物I底物泛醌的醌部分。对于这两种合成，都采用了模块化，高度收敛的方法。醌-粘蛋白由四氢吡喃（THP）组分1，四氢呋喃（THF）单元2和醌前体3构成。选择了立体选择性有机金属偶联反应，以将THP单元添加到分子的其余部分。 。在最后一步中，使用硝酸铈（IV）铵（CAN）作为氧化剂可氧化成游离醌。醌-squamocin D以类似的方式从手性侧链溴化物16，中心双THF核心17中组装 和醌前体18。检查了复合物I（从牛心脏线粒体中分离）被醌产乙酸素和几种较小的结构单元的抑制作用；醌粘菌素和醌-鳞球菌素D是复合物I的强抑制剂。这些结果和较小亚结构的数据表明，除丁烯内酯基团以外，产乙酸素的其他亚结构，例如聚醚组分和亲脂性左侧链，是乙酰化素与复合物I牢固结合所必需的。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<993::aid-chem993>3.0.co;2-s

文献信息

• Natural-Product Hybrids: Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Quinone-Annonaceous Acetogenins
  作者：Sabine Hoppen、Ulrich Emde、Thorsten Friedrich、Lutz Grubert、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2099::aid-anie2099>3.0.co;2-y

  日期：2000.6.16