1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-(3S)-tert-butoxycarbonyl-amino-4-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine | 488727-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-(3S)-tert-butoxycarbonyl-amino-4-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-4-ethyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-yl]carbamate
• CAS: 488727-92-0
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃N₂O₃
• 分子量: 322.328
• InChiKey: CEOGXNXVBZRFAV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-(3S)-tert-butoxycarbonyl-amino-4-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 2-甲基-2-丙基[(3S,4S)-4-乙基-3-哌啶基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/ol027019m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-(1-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-(3S)-tert-butoxycarbonyl-amino-4-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/ol027019m