2-甲基-2-丙基[(3S,4S)-4-乙基-3-哌啶基]氨基甲酸酯 | 488728-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(3S,4S)-4-乙基-3-哌啶基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (3S)-Boc-amino-(4S)-ethyl-piperidine
• 英文别名: tert-Butyl ((3S,4S)-4-ethylpiperidin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S,4S)-4-ethylpiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 488728-06-9
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 228.335
• InChiKey: MPTWTCBZSJENGB-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(3S,4S)-4-乙基-3-哌啶基]氨基甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-((3S,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-ethyl-piperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶基喹诺酮类化合物作为有效的抗菌剂，具有广谱的活性和抗病原体的活性。

  摘要：

  通过使用低能构象分析设计了带有（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶的新型喹诺酮类抗菌剂，并通过常规的喹诺酮核与新哌啶侧链的偶联反应合成了喹诺酮类抗菌剂。这些化合物在MIC分析中进行了测试，被发现对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物非常有效。特别是，这些新化合物对耐药性病原体金黄色葡萄球菌（MRCR）和肺炎链球菌（PR）表现出高活性。重要的是，当将（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶基喹诺酮与在C-7位置共享相同喹诺酮核但侧链不同的喹诺酮进行比较时，新喹诺酮对革兰氏阳性生物表现出优异的活性，包括抗性病原体。

  DOI：

  10.1021/jm030272n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-(3-hydroxypentan-3-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 异丙胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 2-甲基-2-丙基[(3S,4S)-4-乙基-3-哌啶基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  发现（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶基喹诺酮类化合物作为有效的抗菌剂，具有广谱的活性和抗病原体的活性。

  摘要：

  通过使用低能构象分析设计了带有（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶的新型喹诺酮类抗菌剂，并通过常规的喹诺酮核与新哌啶侧链的偶联反应合成了喹诺酮类抗菌剂。这些化合物在MIC分析中进行了测试，被发现对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物非常有效。特别是，这些新化合物对耐药性病原体金黄色葡萄球菌（MRCR）和肺炎链球菌（PR）表现出高活性。重要的是，当将（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶基喹诺酮与在C-7位置共享相同喹诺酮核但侧链不同的喹诺酮进行比较时，新喹诺酮对革兰氏阳性生物表现出优异的活性，包括抗性病原体。

  DOI：

  10.1021/jm030272n

文献信息

• Synthesis of <i>trans</i>-(3<i>S</i>)-Amino-(4<i>R</i>)-alkyl- and -(4<i>S</i>)-Aryl-piperidines via Ring-Closing Metathesis Reaction
  作者：X. Eric Hu、Nick K. Kim、Benoit Ledoussal

  DOI：10.1021/ol027019m

  日期：2002.12.1

  stereochemistry was controlled using a protected D-serine as a starting material. Stereoselective hydrogenation of allylamines provided trans-(3S)-amino-(4R)-alkyl- and -(4S)-aryl-piperidines. This procedure presents the first method for the asymmetric synthesis of 4-substituted 3-amino piperidines.

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。
• Discovery of (3<i>S</i>)-Amino-(4<i>R</i>)-ethylpiperidinyl Quinolones as Potent Antibacterial Agents with a Broad Spectrum of Activity and Activity against Resistant Pathogens
  作者：X. Eric Hu、Nick K. Kim、Jeffrey L. Gray、Ji-In K. Almstead、William L. Seibel、Benoit Ledoussal

  DOI：10.1021/jm030272n

  日期：2003.8.1

  conformation analysis and synthesized by applying a conventional coupling reaction of the quinolone nuclei with new piperidine side chains. These compounds were tested in MIC assays and found to be highly potent against Gram-positive and Gram-negative organisms. In particular, the new compounds exhibited high activity against the resistant pathogens Staphylococcus aureus (MRCR) and Streptococcus pneumoniae

  通过使用低能构象分析设计了带有（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶的新型喹诺酮类抗菌剂，并通过常规的喹诺酮核与新哌啶侧链的偶联反应合成了喹诺酮类抗菌剂。这些化合物在MIC分析中进行了测试，被发现对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物非常有效。特别是，这些新化合物对耐药性病原体金黄色葡萄球菌（MRCR）和肺炎链球菌（PR）表现出高活性。重要的是，当将（3S）-氨基-（4R）-乙基哌啶基喹诺酮与在C-7位置共享相同喹诺酮核但侧链不同的喹诺酮进行比较时，新喹诺酮对革兰氏阳性生物表现出优异的活性，包括抗性病原体。