((((1S)-allyl-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino)-methyl)-2-ethyl-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 488727-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((((1S)-allyl-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino)-methyl)-2-ethyl-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-methylidene-1-[prop-2-enyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 488727-86-2
• 化学式: C₁₆H₂₅F₃N₂O₃
• 分子量: 350.381
• InChiKey: XSDSNKYBUWDXFC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((((1S)-allyl-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino)-methyl)-2-ethyl-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.17h， 生成 (3S)-Boc-amino-(4R)-ethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/ol027019m
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(1-ethyl-vinyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ((((1S)-allyl-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino)-methyl)-2-ethyl-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/ol027019m