6-iodo-5-(4-methoxyphenyl)benzo[c]phenanthrene | 809274-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-iodo-5-(4-methoxyphenyl)benzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-6-iodobenzo[c]phenanthrene
• CAS: 809274-61-1
• 化学式: C₂₅H₁₇IO
• 分子量: 460.314
• InChiKey: NXYQZUFKYNYSKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-5-(4-methoxyphenyl)benzo[c]phenanthrene 在 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到10-methoxydibenzo[e,l]acephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry

  摘要：

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo048788h
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-iodo-5-(4-methoxyphenyl)benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polycyclic Aromatics and Heteroaromatics via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  A variety of substituted polycyclic aromatics are readily prepared in good to excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of 2-(1-alkynyl)biphenyls with ICl, I-2, NBS, and p-O2NC6H4SCl. This methodology readily accommodates various functional groups and has been successfully extended to systems containing a variety of polycyclic and heterocyclic rings.

  DOI：

  10.1021/jo050104y