1-bromo-3,5-di-tert-butyl-8-methylphenanthrene | 351352-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,5-di-tert-butyl-8-methylphenanthrene
• 英文别名: 1-Bromo-3,5-ditert-butyl-8-methylphenanthrene
• CAS: 351352-80-2
• 化学式: C₂₃H₂₇Br
• 分子量: 383.371
• InChiKey: LVBLLEYTBJLQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,5-di-tert-butyl-8-methylphenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (E)-1-(8-bromo-4,6-di-tert-butyl-1-phenanthryl)-2-(5'-tert-butyl-2'-methylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  苯并菲：石墨带系列。第3部分：合成大菲的迭代策略

  摘要：

  报道了一些大的单分散[ n ]苯并菲的合成的重复策略，这些苯并菲是具有n个苯环并以延长的菲状结构基序稠合的多环芳烃衍生物。关键的碳-碳键形成步骤涉及Wittig或McMurry偶联反应以生成二芳基乙烯，以及这些二芳基乙烯的氧化光环化反应。菲骨架上的叔丁基取代基用作增溶基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00240-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-bromo-4,5'-di-tert-butyl-2'-methylstilbene 在 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到1-bromo-3,5-di-tert-butyl-8-methylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  苯并菲：石墨带系列。第3部分：合成大菲的迭代策略

  摘要：

  报道了一些大的单分散[ n ]苯并菲的合成的重复策略，这些苯并菲是具有n个苯环并以延长的菲状结构基序稠合的多环芳烃衍生物。关键的碳-碳键形成步骤涉及Wittig或McMurry偶联反应以生成二芳基乙烯，以及这些二芳基乙烯的氧化光环化反应。菲骨架上的叔丁基取代基用作增溶基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00240-x

文献信息

• Phenacenes: a family of graphite ribbons. Part 3: Iterative strategies for the synthesis of large phenacenes
  作者：Frank B Mallory、Kelly E Butler、Amélie Bérubé、Eddie D Luzik、Clelia W Mallory、Emilie J Brondyke、Rupa Hiremath、Phung Ngo、Patrick J Carroll

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00240-x

  日期：2001.4

  large monodisperse [n]phenacenes, which are polycyclic aromatic hydrocarbon derivatives having n benzene rings fused in an extended phenanthrene-like structural motif. The key carbon–carbon bond-forming steps involve either Wittig or McMurry coupling reactions to give diarylethylenes, and oxidative photocyclizations of those diarylethylenes. tert-Butyl substituents on the phenacene framework serve as

  报道了一些大的单分散[ n ]苯并菲的合成的重复策略，这些苯并菲是具有n个苯环并以延长的菲状结构基序稠合的多环芳烃衍生物。关键的碳-碳键形成步骤涉及Wittig或McMurry偶联反应以生成二芳基乙烯，以及这些二芳基乙烯的氧化光环化反应。菲骨架上的叔丁基取代基用作增溶基团。